2-nitro-5-(4-(piperidin-1-yl)piperidin-1-yl)benzenamine | 900506-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-nitro-5-(4-(piperidin-1-yl)piperidin-1-yl)benzenamine
• 英文别名: 2-Nitro-5-[4-(piperidin-1-yl)piperidin-1-yl]aniline；2-nitro-5-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)aniline
• CAS: 900506-32-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₂
• 分子量: 304.392
• InChiKey: GLVQOPCVRAADNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5-(4-(piperidin-1-yl)piperidin-1-yl)benzenamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-(4-(piperidin-1-yl)piperidin-1-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design and structure–activity relationship of 3-benzimidazol-2-yl-1H-indazoles as inhibitors of receptor tyrosine kinases

  摘要：

  -3-Benzimidazol-2-yl-1H-indazole analogs were developed as inhibitors of receptor tyrosine kinases (RTK). The synthesis and SAR of this series is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.069
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶基哌啶 、 5-氟-2-硝基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-nitro-5-(4-(piperidin-1-yl)piperidin-1-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  3-（5'-取代）-苯并咪唑-5-（1-（3,5-二氯吡啶-4-基）乙氧基）-1 H-吲唑类化合物作为有效的成纤维细胞生长因子受体抑制剂的发现：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  鉴于成纤维细胞生长因子受体（FGFR）在促进癌症形成和进展以及引起对批准疗法的抗性中起关键作用，因此它是癌症治疗的有吸引力的肿瘤学靶标。在本文中，我们描述了有效的泛FGFR抑制剂（的识别- [R ）- 21C（FGFR1-4 IC 50个的值0.9，2.0，2.0，和6.1 nM的，分别地）。化合物（R）-21c对一组FGFR扩增的细胞系表现出优异的体外抑制活性。Western印迹分析表明（[R ）- 21C抑制FGF / FGFR和下游信号传导途径在纳摩尔浓度。而且， （[R ）- 21C提供在NCI-H1581肿瘤生长（96.9％TGI）几乎完全抑制（FGFR1扩增）在通过口服给药，剂量为10毫克/公斤/ QD异种移植小鼠模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00056

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING INDAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'INDAZOLE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 吲唑类化合物的制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2017008708A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  本发明提供了一种吲唑类化合物的制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式(I)所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明化合物具有优异的酪氨酸激酶抑制活性，相较于现有技术中的化合物，本发明化合物具有更低的抑制浓度，故能够用于制备一系列治疗与酪氨酸激酶活性相关的疾病的药物。
• 3-Benzimidazol-2-yl-1H-indazoles as potent c-ABL inhibitors
  作者：Christopher M. McBride、Paul A. Renhowe、Thomas G. Gesner、Johanna M. Jansen、Julie Lin、Sylvia Ma、Yasheen Zhou、Cynthia M. Shafer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.043

  日期：2006.7

  The 3-benzimidazol-2-yl-1H-indazole scaffold was developed as an alternate scaffold for our receptor tyrosine kinase (RTK) inhibitor program. In exploring the SAR of this series, it was discovered that a subset of these compounds potently inhibit the enzyme c-ABL. The SAR of these compounds is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.