(2S,3R)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butan-1-ol | 1072831-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 1072831-52-7
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅S₂
• 分子量: 494.632
• InChiKey: XKGFJJHMVAKYIY-FQRUVTKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)vinyl)naphthalene 、 丙醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(2S,3R)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛在乙烯基砜上的有机催化迈克尔加成反应：醛及其衍生物的对映选择性α-烷基化反应。

  摘要：

  甲硅烷基化的联芳基脯氨醇催化的未修饰醛与乙烯基砜的有机催化不对称迈克尔反应提供了所需的迈克尔产物，且具有出色的对映选择性。所述的乙烯基砜的对映选择性加成与脱硫结合提供了α-烷基化醛及其衍生物的独特，不对称入口。

  DOI：

  10.1021/ol8019296

文献信息

• Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones: Enantioselective α-Alkylations of Aldehydes and Their Derivatives
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol8019296

  日期：2008.11.6

  Organocatalytic asymmetric Michael reaction of unmodified aldehydes to vinyl sulfones catalyzed by silylated biarylprolinol afforded the desired Michael products with exceptional enantioselectivity. The described enantioselective addition to vinyl sulfones, in combination with desulfonation, offers a unique, asymmetric entry to alpha-alkylated aldehydes and their derivatives.

  甲硅烷基化的联芳基脯氨醇催化的未修饰醛与乙烯基砜的有机催化不对称迈克尔反应提供了所需的迈克尔产物，且具有出色的对映选择性。所述的乙烯基砜的对映选择性加成与脱硫结合提供了α-烷基化醛及其衍生物的独特，不对称入口。