(3S,6R)-2-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl>-3,6-dihydro-5-methoxy-3-methyl-6-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-on | 84570-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,6R)-2-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl>-3,6-dihydro-5-methoxy-3-methyl-6-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-on
• CAS: 84570-55-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: HTBZFSHISFWAHA-NQIIRXRSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (3S)-3-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl>-3-methyl-6-phenylmorpholin-2,5-dion 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6R)-2-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl>-3,6-dihydro-5-methoxy-3-methyl-6-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-on 、 (3S,6S)-2-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl>-3,6-dihydro-5-methoxy-3-methyl-6-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-on
  参考文献：
  名称：

  通过杂环中间体，XVI进行不对称合成。通过烷基化C-6手性取代的3,6-二氢-3-苯基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮对映体合成α-烷基-α-苯基甘氨酸

  摘要：

  从DL-苯基甘氨酸和（S）-2-羟基链烷酸4开始，构建了3,6-二氢-3-苯基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮3，它们的内环中心为C-6的手性。阴离子10的3与烷基卤化物反应，在C-3具有良好的化学产率，并用50至95％以上的德（不对称诱导）。在加合物11的水解过程中，释放出2-羟基链烷酸4和旋光的（S）-α-烷基-α-苯基甘氨酸14。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821105