S-((2R,3R,E)-3-hydroxy-2-palmitamidooctadec-4-en-1-yl) O-(2-(trimethylammonio)ethyl) phosphorothioate | 1040364-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: S-((2R,3R,E)-3-hydroxy-2-palmitamidooctadec-4-en-1-yl) O-(2-(trimethylammonio)ethyl) phosphorothioate
• CAS: 1040364-23-5
• 化学式: C₃₉H₇₉N₂O₅PS
• 分子量: 719.106
• InChiKey: YPTDKOMMIAHKCL-GWQJGLRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  98.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2-bromoethyl) S-[(2R,3R,4E)-3-hydroxy-2-(1-oxohexadecylamino)octadec-4-enyl] O-methyl thiophosphate 、 三甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到S-((2R,3R,E)-3-hydroxy-2-palmitamidooctadec-4-en-1-yl) O-(2-(trimethylammonio)ethyl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  通过通用的烯烃交叉复分解方法合成鞘磷脂亚甲基，氮杂和硫类似物

  摘要：

  通过使用1-十五碳烯与氨基之间的烯烃交叉复分解规程成功地完成了光学均质的鞘磷脂类似物的合成，该类似物具有CH 2，NH和S，而不是将磷酸胆碱头基连接至鞘氨醇主链的磷酸氧具有用于构建磷酸胆碱部分的合适结构单元或官能团的醇部分。此外，还合成了荧光标记的鞘磷脂亚甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.018