(2RS)-2-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-tetrofuranos-4-C-yl)-6-methoxy-3-nitro-2H-chromene | 118158-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2RS)-2-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-tetrofuranos-4-C-yl)-6-methoxy-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 118158-85-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₈
• 分子量: 379.367
• InChiKey: FHMFIADYRUWADL-XRZUFTMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitro-ethanol 在 sodium acetate 作用下， 生成 (2RS)-2-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-tetrofuranos-4-C-yl)-6-methoxy-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Influence of the structure of the sugar moiety on the cytotoxic and antiviral properties of sugar electrophiles.

  摘要：

  已经制备了带有2-硝基乙烯、1-氰基乙烯、3-硝基色烯-2-基或4-氰基色烯-2-基的受阻糖。它们的细胞毒性和化疗特性取决于糖部分的结构。其中一些对多瘤病毒具有活性的化合物是新抗病毒药物开发的先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3722

文献信息

• 2-Glycosylchromene Derivatives
  作者：Jean M. J. Tronchet、Sami Zerelli、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1080/07328309908544000

  日期：1999.1.1

  Treated with salicylaldehyde or its 5-methoxy derivative, a series of blocked terminal (E)-nitroenoses undenwent a condensation reaction leading in fair to good yields to blocked 2-glycosyl-3-nitro-2H-chromene derivatives. Treated with cyanide, the nitro derivatives afforded 4-cyano-2-glycosyl-2H-chromenes via an addition-elimination reaction. These two types of chromenes bearing an electron-withdrawing group have been previously shown to have antiviral or cytotoxic properties related to their electrophilicity.