(R)-2-methoxy-1-((3S,4S)-4-((E)-styryl)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]benzofuran-3-yl)ethanol | 1314596-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (R)-2-methoxy-1-((3S,4S)-4-((E)-styryl)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]benzofuran-3-yl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-methoxy-1-[(3S,4S)-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b][1]benzofuran-3-yl]ethanol
• CAS: 1314596-09-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: PMJGSYSAUVHZIT-XLLJUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((((2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)methyl)benzofuran 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以5 mg的产率得到(R)-2-methoxy-1-((3S,4R)-4-((E)-styryl)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]benzofuran-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k

文献信息

• A Cycloisomerization/Friedel–Crafts Alkylation Strategy for the Synthesis of Pyrano[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Matthew R. Medeiros、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol201532k

  日期：2011.8.5

  The synthesis of pyrano[3,4-b]indoles is described. The reaction sequence involves Sonogashira coupling of dihydropyran propargyl ether scaffolds with iodoanilines to afford intermediate indoles. Lewis acid-catalyzed ionization of the dihydropyrans, followed by intramolecular C3 alkylation of the indole, provides the title compounds.

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。