5-isopropoxy-1,4-naphthoquinone | 97308-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-isopropoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-Isopropoxynaphthochinon；5-isopropoxyjuglone；5-Propan-2-yloxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 97308-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: AQLUENBCVRVGDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropoxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-Isopropoxy-1,4-naphthalindiol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Harmut; Sigel, Christoph; Kral, Andreas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 393 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-methylbenzindazole-4,9-dione 在 三氯化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-isopropoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 251 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined Directed Remote Metalation−Transition Metal Catalyzed Cross Coupling Strategies: The Total Synthesis of the Aglycones of the Gilvocarcins V, M, and E and Arnottin I
  作者：Clint A. James、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo9001454

  日期：2009.6.5

  migration strategy was applied in an efficient synthesis of the naturally occurring 6H-naphtho[1,2-b]benzopyran-6-one defucogilvocarcin V (1a, Scheme 11). The required biarylcarbamate 33d was best prepared by a high yielding Suzuki coupling reaction of 31a with the differentially protected trioxygenated naphthalene coupling partner 32d which was synthesized using a selective acylation of a juglone derivative

  关键的定向远程金属化（DreM）-氨基甲酰基迁移策略被用于有效合成天然存在的6H-萘并[1,2 - b ]苯并吡喃-6-一品烟脱氧叶绿素V（1a，方案11）。所需的联芳基氨基甲酸酯33d可以通过高产率的31a铃木偶联反应与受保护的三聚氧化萘偶联伴侣32d进行高产率的合成来制备，该偶联伴侣是通过使用juglone衍生物进行选择性酰化而合成的。在合成的后期阶段，三氟甲磺酸酯39担当了公共中间来安装所需的C-8乙烯基1A（Stille偶联）以及用于制备脱氢福尔霉素类药物M（1b）和E（1c）所需的取代基。对各种保护基团的策略进行了研究，并提供了有关DreM-氨基甲酰基迁移过程中首选哪个基团的见解。从这种全合成过程中学到的战略经验被应用在结构相似的天然产物芦丁素I（2）的成功全合成过程中。
• Solar photochemistry: optimisation of the photo Friedel–Crafts acylation of naphthoquinones
  作者：Lorna J. Mitchell、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c3gc41477a

  日期：——

  A practical and robust photo Friedel–Crafts acylation of naphthoquinones is described. Although the reaction proceeds slowly in sunlight, the optimised conditions offer a substantial improvement to those already reported, by the utilisation of a more reliable and practical ‘sun-mimicking’ light source, a less hazardous solvent system (trifluorotoluene) and faster reaction times. Using these conditions, the reaction scope has been expanded to include functionalised aldehyde and naphthoquinone substrates, affording the desired photo-products in acceptable to excellent yields (17–81%). Factors influencing the regiochemistry of the photo Friedel–Crafts reaction on unsymmetrical naphthoquinones have also been investigated.

  本文介绍了一种实用而可靠的萘醌光弗里德酰化反应。虽然该反应在阳光下进行得很慢，但优化后的条件与已报道的条件相比有了很大改进，因为它利用了更可靠、更实用的 "模拟太阳 "光源、危害更小的溶剂系统（三氟甲苯）以及更快的反应时间。利用这些条件，反应范围扩大到包括官能化醛和萘醌底物，以可接受到极好的收率（17%-81%）获得所需的光反应产物。此外，还研究了影响不对称萘醌的光弗里德卡夫斯反应的区域化学性质的因素。
• LAATSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 2, 251-274
  作者：LAATSCH, H.

  DOI：——

  日期：——