4-(2,3-methylenedioxyphenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2-thione | 1338328-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2,3-methylenedioxyphenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2-thione
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-4-yl)-1,3,4,5-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-2-thione
• CAS: 1338328-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.387
• InChiKey: HVNSTANGMVSYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 4-(2,3-methylenedioxyphenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(ethylthio)-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aryl-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidines by Biginelli condensation and their antibacterial activities

  摘要：

  通过Biginelli的一锅多组分缩合，开发了一种简单高效的方法来合成4-芳基-1,3,4,5-四氢-2H-茚并[1,2-d]嘧啶-2-硫酮系列通过微波辐射进行反应。然后，这些硫酮被转化为其S-烷基化/芳烷基化衍生物。通过分析和光谱数据对制备的杂环产物进行结构确认，并评估其抗菌活性。结果表明，这种骨骼框架表现出显着的抗菌功效。化合物 2-(乙硫基)-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-茚并[1,2-d]嘧啶 4b 对所有使用的七种临床分离株均显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0088-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 、 1-茚酮 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.09h， 以48%的产率得到4-(2,3-methylenedioxyphenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aryl-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidines by Biginelli condensation and their antibacterial activities

  摘要：

  通过Biginelli的一锅多组分缩合，开发了一种简单高效的方法来合成4-芳基-1,3,4,5-四氢-2H-茚并[1,2-d]嘧啶-2-硫酮系列通过微波辐射进行反应。然后，这些硫酮被转化为其S-烷基化/芳烷基化衍生物。通过分析和光谱数据对制备的杂环产物进行结构确认，并评估其抗菌活性。结果表明，这种骨骼框架表现出显着的抗菌功效。化合物 2-(乙硫基)-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-茚并[1,2-d]嘧啶 4b 对所有使用的七种临床分离株均显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0088-1