erythro-6'-Methyl-2'-(methylthio)spiro-cyclohexene>-3,4'-dione | 139426-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: erythro-6'-Methyl-2'-(methylthio)spiro-cyclohexene>-3,4'-dione
• 英文别名: threo-6'-Methyl-2'-(methylthio)spiro-cyclohexene>-3,4'-dione；threo-6'-Methyl-2'-(methylthio)spiro[benzofuro-2(3H),1'-[2]-cyclohexene]-3,4'-dione
• CAS: 139426-19-0；139426-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: HQFKRGCCMSUSQL-RFAUZJTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-1,1-bis(methylsulfanyl)hex-1-en-3-one 在 aluminum oxide 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 erythro-6'-Methyl-2'-(methylthio)spiro-cyclohexene>-3,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Reaction in Diastereoselective Synthesis of dl-Griseofulvin.

  摘要：

  详细研究了2a到5a的不对映选择性环化，该反应用于我们dl-灰黄霉素（7a）的新合成。 研究发现，使用金属碱会产生极佳的不对映选择性，而有机碱则对不对映选择性环化无效。 因此，建议通过螯合控制下的分子内迈克尔反应进行2到5的不对映选择性环化。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3048