11-phenyldibenzo[b,g]phosphindole 11-oxide | 1332483-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-phenyldibenzo[b,g]phosphindole 11-oxide
• 英文别名: 11-phenyl-11H-benzo[a]phosphafluorene 11-oxide；11-Phenylnaphtho[1,2-b]phosphindole 11-oxide
• CAS: 1332483-79-0
• 化学式: C₂₂H₁₅OP
• 分子量: 326.334
• InChiKey: LEANZNWOZOSFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-naphthalenyl)phenyl]phenylphosphine oxide 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到11-phenyldibenzo[b,g]phosphindole 11-oxide
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢环化反应的钯催化合成二苯甲酰氧化物

  摘要：

  在催化量的乙酸钯（II）Pd（OAc）2存在下，通过膦-氢和碳-氢键的裂解，从具有联苯基的仲氢氧化膦中获得二苯并磷氧化物。通过使用该反应，也可以通过分子内双脱氢环化来合成梯型二苯甲酰氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo201030j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of Phosphole Derivatives from Triarylphosphines through Cleavage of Carbon-Hydrogen and Carbon-Phosphorus Bonds
  作者：Katsuaki Baba、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201307115

  日期：2013.11.4

  (Phosp)hole in one: A palladium‐catalyzed synthesis for directly assembling phosphole skeletons from triarylphosphines through CH and CP bond cleavage was developed. This approach overcomes several of the limitations of the so far reported methods. Phospholes bearing a range of functionalities (including Br, F, CO2Me, Ac, and CN) and an array of fused rings (naphthalenes, anthracenes, furans, and

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Coupling of Arylphosphine Derivatives with Heterobicyclic Alkenes: A Concise Route to Biarylphosphines and Dibenzophosphole Derivatives
  作者：Yuto Unoh、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.5b01896

  日期：2015.11.6

  The redox-neutral direct coupling of arylphosphine oxides with heterobicyclic alkenes proceeds smoothly under rhodium(III) catalysis involving hydroarylation followed by dehydrative aromatization to form biarylphosphine oxides. Related phenylphosphinic and phenylphosphonic esters as well as phenylphosphine sulfides also undergo ortho-arylative coupling. Furthermore, phenylphosphinothioic amides can

  芳基膦氧化物与杂双环烯烃的氧化还原中性直接偶联在铑（III）催化下进行，该催化涉及加氢芳基化，然后进行脱水芳构化，以形成联芳基膦氧化物。相关的苯基次膦酸酯和苯基膦酸酯以及苯基膦硫化物也经历邻芳基化偶联。此外，苯基铑硫代酰胺可通过铑催化与杂双环烯烃的偶联以及连续的分子内膦-弗里德尔-克来福特反应以一锅方式转化为稠合的二苯并磷衍生物。