[(2R,3R,4R,5R)-4-二甲基氨基-6-(8-乙烯基-1-羟基-10,12-二甲氧基-6-氧代萘并[8,7-C]异苯并吡喃-4-基)-5-羟基-2-甲基四氢吡喃-3-基]乙酸酯 | 74622-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: [(2R,3R,4R,5R)-4-二甲基氨基-6-(8-乙烯基-1-羟基-10,12-二甲氧基-6-氧代萘并[8,7-C]异苯并吡喃-4-基)-5-羟基-2-甲基四氢吡喃-3-基]乙酸酯
• 中文别名: N-[3-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙基]-3-硝基苯酰胺
• 英文名称: ravidomycin
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-6-(8-ethenyl-1-hydroxy-10,12-dimethoxy-6-oxonaphtho[1,2-c]isochromen-4-yl)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 74622-75-6
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₉
• 分子量: 563.604
• InChiKey: GHLIFBNIGXVDHM-LSXWJJIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-4-二甲基氨基-6-(8-乙烯基-1-羟基-10,12-二甲氧基-6-氧代萘并[8,7-C]异苯并吡喃-4-基)-5-羟基-2-甲基四氢吡喃-3-基]乙酸酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 deacetylravidomycin
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的拉维霉素类似物。表现出改变的抗菌和细胞毒性选择性

  摘要：

  从链霉菌中分离出六种新的拉维霉素类似物（ 1 – 4、6和7 ）。 Am59 使用基于全球天然产物社交 (GNPS) 分子网络分析的 UV 和 LCMS 引导分离。此外，我们还分离出了岩藻霉素 V ( 9 )，它具有与拉维霉素相同的发色团，但具有d-岩藻吡喃糖而不是d-拉维多糖胺。这是9作为天然产品的第一份报告。还分离出了9 个新的类似物 ( 10 – 13 ) 中的 4 个。通过结合光谱和计算方法阐明了结构。我们还发现与已发表的脱乙酰拉维霉素的 [α] D 25不一致，据报道其带有 (-) 符号。相反，我们观察到所报道的脱乙酰拉维霉素（含有d-拉维多糖胺）绝对构型的 (+) 特定旋转。我们通过从S. ravidus中重新分离脱乙酰拉维霉素并通过脱乙酰拉维霉素证实了阳性信号。最后，确定了化合物的抗菌、抗真菌和细胞毒性活性。与去乙酰拉维霉素相比，化合物4-6、9、11和12表现出更高的抗菌选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00381