1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1159836-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1159836-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: DXSRFOOUYRGRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tropylium促进的四氢异喹啉的氧化功能化。

  摘要：

  四氢异喹啉（THIQ）框架的结构修饰因其在杂环和药物化学中的核心作用而引起有机化学家的极大兴趣。在这里，我们证明了一种有效的无金属方法，可用于THIQs在C1位置的氧化功能化，适用于各种C–C偶联反应。这些反应通过涉及对乙铵离子的氢化物提取进行，然后用亲核试剂淬灭生成的亚胺中间体，从而以优异的效率和令人感兴趣的选择性提供了THIQ衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02584

文献信息

• Nucleophilic Addition of Lewis Acid Complexed α-Amino Carbanions to Arynes: Synthesis of 1-Aryl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Esha Sharma、Yadwinder Deol

  DOI：10.1055/s-0033-1341239

  日期：——

  The direct C-1 arylation of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via coupling of alpha-amino carbanions derived from Lewis acid complexed tetrahydroisoquinolines and in situ generated arynes is described. This process provides an easy access to the title compounds and a new synthetic route to (+/-)-cryptostyline alkaloids.
• Tropylium-Promoted Oxidative Functionalization of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Giulia Oss、Sander D. de Vos、Kevin N. H. Luc、Jason B. Harper、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02584

  日期：2018.1.19

  Structural modification of the tetrahydroisoquinoline (THIQ) framework is of significant interest to organic chemists due to its central role in heterocyclic and medicinal chemistry. Here we demonstrate an efficient metal-free method for the oxidative functionalization of THIQs at the C1 position, which is amenable to a diverse range of C–C coupling reactions. These reactions proceed through a hydride

  四氢异喹啉（THIQ）框架的结构修饰因其在杂环和药物化学中的核心作用而引起有机化学家的极大兴趣。在这里，我们证明了一种有效的无金属方法，可用于THIQs在C1位置的氧化功能化，适用于各种C–C偶联反应。这些反应通过涉及对乙铵离子的氢化物提取进行，然后用亲核试剂淬灭生成的亚胺中间体，从而以优异的效率和令人感兴趣的选择性提供了THIQ衍生物。