[(E)-4-bromopent-3-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 1232138-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-4-bromopent-3-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1232138-01-0
• 化学式: C₁₁H₂₃BrOSi
• 分子量: 279.293
• InChiKey: XUDBXFRVIXSGTG-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,8aR,8bR)-5a-methyl-3a,4,5,5a-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-2,8(8aH,8bH)-dione 、 [(E)-4-bromopent-3-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 以66%的产率得到(3aS,5aR,6R,8aR,8bR)-6-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-en-2-yl]-5a-methyl-1,3a,4,5,6,7,8a,8b-octahydrocyclopenta[e][1]benzofuran-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Aplykurodinone-1: Traceless Stereochemical Guidance

  摘要：

  The total synthesis of the highly degraded steroidal natural product, aplykurodinone-1 (1), has been accomplished. Key features include a one-flask hydrolysis/retro-aldol/iodolactonization sequence to excise the C-8 hydroxymethylene functionality with retention of stereochemistry and the stereoselective installation of the C-13 methyl group through hydrogenation with homogeneous catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja1035495