[(2S,3S,4R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-4-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)carbamoyloxy]-2,4-dimethyloxan-3-yl] naphthalene-2-carboxylate | 1025509-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-4-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)carbamoyloxy]-2,4-dimethyloxan-3-yl] naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1025509-99-2
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₈
• 分子量: 559.616
• InChiKey: VRLSOMZRIZHSNB-ARHYPDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-isocyanato-6-methoxynaphthalene 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到[(2S,3S,4R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-4-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)carbamoyloxy]-2,4-dimethyloxan-3-yl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phorbasides A-E，来自海洋海绵Phorbas sp。的细胞毒性氯环丙烷大环内酯糖苷。CD测定C-甲基糖构型

  摘要：

  五个新的大环内酯的细胞毒性苷phorbasides A-E（3 - 7），每个具有附加到一个罕见烯yne-一个大环内酯环的反式-2-氯环丙烷，由相同的西澳大利亚海绵分离（Phorbas所提供phorboxazoles属）的A和B结构3 - 7通过光谱数据，包括NMR，MS，和CD的分析来解决。的合成2- ø -甲基- α-升-evalose从升鼠李糖已经完成，并用于在糖残基的构型分配3。酸催化甲醇分解3然后对释放的O-甲基糖苷进行两步衍生化，得到附近的4- O-萘甲酰基/叔3- N-（2-氨基萘基）氨基甲酸酯衍生物，该化合物的激子偶联CD与由合成的1制备的衍生物具有相同的激子偶联CD。 2 - O-二甲基-α - 1-戊糖。

  DOI：

  10.1021/jo702307t

文献信息

• Phorbasides A−E, Cytotoxic Chlorocyclopropane Macrolide Glycosides from the Marine Sponge <i>Phorbas</i> sp. CD Determination of <i>C</i>-Methyl Sugar Configurations
  作者：John B. MacMillan、Guang Xiong-Zhou、Colin K. Skepper、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo702307t

  日期：2008.5.1

  cytotoxic macrolide glycosides phorbasides A−E (3−7), each possessing a macrolide ring appended to a rare ene-yne-trans-2-chlorocyclopropane, were isolated from the same Western Australian sponge (Phorbas sp.) that provided phorboxazoles A and B. The structures of 3–7 were solved by analysis of spectroscopic data including NMR, MS, and CD. A synthesis of methyl 2-O-methyl-α-l-evalose from l-rhamnose

  五个新的大环内酯的细胞毒性苷phorbasides A-E（3 - 7），每个具有附加到一个罕见烯yne-一个大环内酯环的反式-2-氯环丙烷，由相同的西澳大利亚海绵分离（Phorbas所提供phorboxazoles属）的A和B结构3 - 7通过光谱数据，包括NMR，MS，和CD的分析来解决。的合成2- ø -甲基- α-升-evalose从升鼠李糖已经完成，并用于在糖残基的构型分配3。酸催化甲醇分解3然后对释放的O-甲基糖苷进行两步衍生化，得到附近的4- O-萘甲酰基/叔3- N-（2-氨基萘基）氨基甲酸酯衍生物，该化合物的激子偶联CD与由合成的1制备的衍生物具有相同的激子偶联CD。 2 - O-二甲基-α - 1-戊糖。