(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-iodo-6-phenyltetrahydro-2H-pyran | 1607469-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-iodo-6-phenyltetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1607469-26-0
• 化学式: C₃₃H₃₃IO₄
• 分子量: 620.527
• InChiKey: RJZKGSYJMCGYSV-CVCQUZQZSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,E)-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-phenylhex-5-en-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-iodo-6-phenyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  “开环环闭合”战略的合成芳基- Ç -glycosides

  摘要：

  对于芳基的合成一个新的“开环型环密封塞”的策略Ç -glycosides被描述。该策略通过与各种芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾反应来开发镍催化的区域选择性β-O消除糖基来产生开环产物，该产物经历了路易斯酸，质子酸，PhSeCl或NBS介导的闭环反应，从而形成了开环产物。提供多样化的芳ç -glycosides。筛选路易斯酸和质子酸后，发现从开环底物开始，Ph 3 PHBr或Sc（OTf）3介导的闭环反应提供了α-或β-偏爱的芳基-C - Δ2 。 3-糖苷分别。此外，β- d苯基Ç -glycosides成功经由PhSeCl介导的环化反应来制备，而α- d苯基Ç糖苷被经由NBS介导的环化反应而获得。除去2-取代官能由卜后3 SNH / AIBN，的2-脱氧-芳基-合成Ç -glycosides最终被实现以立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo500730y