(2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-3-ol | 325700-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]piperidin-3-ol
• CAS: 325700-22-9
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₂Si
• 分子量: 245.437
• InChiKey: NPLIHIKUXUKMTF-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-3-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到acetic acid (2R,3R)-1-acetyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基呋喃的不对称氨基羟基化合成D-和L-脱氧甘露糖霉素。

  摘要：

  [图：见正文] Sharpless催化不对称氨基羟基化反应已应用于2-乙烯基呋喃，生产的β-羟基糠胺5a的对映体过量> 86％，糠醛的收率为21％。Cbz和TBS保护的氨基醇5a以五到七个步骤转化为脱氧甘露糖霉素（DMJ）和脱氧古洛糖霉素的D-异构体和L-异构体，总收率分别为48％和66％。关键步骤包括使用aza-Achmatowicz反应，非对映选择性Luche还原，非对映选择性二羟基化和串联Cbz脱保护/还原胺化。

  DOI：

  10.1021/ol006907j
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-hydroxypiperidin-2-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A concise, stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid 1 is described. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0) and intramolecular cyclization by catalytic hydrogenation of an oxazoline. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.010

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Van-Thoai Pham、Jae-Eun Joo、Yong-Shou Tian、Yun-Sung Chung、Kee-Young Lee、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.010

  日期：2008.2

  A concise, stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid 1 is described. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0) and intramolecular cyclization by catalytic hydrogenation of an oxazoline. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Deoxymannojirimycin via an Asymmetric Aminohydroxylation of Vinylfuran
  作者：Michael H. Haukaas、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol006907j

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] The Sharpless catalytic asymmetric aminohydroxylation has been applied to 2-vinylfuran, producing beta-hydroxyfurfurylamine 5a with enantioexcess of > 86% and 21% yield from furfural. The Cbz and TBS protected amino alcohol 5a was converted into both the D- and L-isomers of deoxymannojirimycin (DMJ) and deoxygulonojirimycin in five to seven steps and 48% and 66% overall yields. The

  [图：见正文] Sharpless催化不对称氨基羟基化反应已应用于2-乙烯基呋喃，生产的β-羟基糠胺5a的对映体过量> 86％，糠醛的收率为21％。Cbz和TBS保护的氨基醇5a以五到七个步骤转化为脱氧甘露糖霉素（DMJ）和脱氧古洛糖霉素的D-异构体和L-异构体，总收率分别为48％和66％。关键步骤包括使用aza-Achmatowicz反应，非对映选择性Luche还原，非对映选择性二羟基化和串联Cbz脱保护/还原胺化。