(2S,3R,4S,4aR,8S,8aS)-2-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-8-nitro-3-[(2R)-octan-2-yl]-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene | 1302981-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3R,4S,4aR,8S,8aS)-2-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-8-nitro-3-[(2R)-octan-2-yl]-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 1302981-81-2
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₆
• 分子量: 517.706
• InChiKey: MTESITWMLWYRIO-JBEDOFGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 、 (2S,3R,4S,4aR,8S,8aS)-2-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-8-nitro-3-[(2R)-octan-2-yl]-2,3,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene 、
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃分子内 Diels-Alder 反应用于立体控制合成反式十氢化萘环系统的研究

  摘要：

  (1 E ,7 E )-1-nitro-deca-1,7,9-trienes 和 (1 E ,3 Z ,7 E )-1-nitro-deca-1,3,7的热 IMDA 环化研究,9-四烯已被检查。这些硝基烯烃的反应通过具有不对称拉伸异步特征的过渡态进行，并导致立体选择性形成反式融合十氢化萘产物。观察到 IMDA 环化的显着速率加速，以三烯14为例，这是由于束缚链中取代基的空间排斥，这促进了反式融合26 的容易立体控制的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.012

文献信息

• Studies of intramolecular Diels–Alder reactions of nitroalkenes for the stereocontrolled synthesis of trans-decalin ring systems
  作者：David R. Williams、J. Cullen Klein、Nicholas S.C. Chow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.012

  日期：2011.4

  Studies of thermal IMDA cyclizations of (1E,7E)-1-nitro-deca-1,7,9-trienes and (1E,3Z,7E)-1-nitro-deca-1,3,7,9-tetraenes have been examined. Reactions of these nitroalkenes proceed via transition states featuring characteristics of asymmetric stretch asynchronicity and result in stereoselective formation of trans-fused decalin products. Substantial rate acceleration is observed for IMDA cyclizations

  (1 E ,7 E )-1-nitro-deca-1,7,9-trienes 和 (1 E ,3 Z ,7 E )-1-nitro-deca-1,3,7的热 IMDA 环化研究,9-四烯已被检查。这些硝基烯烃的反应通过具有不对称拉伸异步特征的过渡态进行，并导致立体选择性形成反式融合十氢化萘产物。观察到 IMDA 环化的显着速率加速，以三烯14为例，这是由于束缚链中取代基的空间排斥，这促进了反式融合26 的容易立体控制的形成。