2-[[(4S,5R)-5-(2-cyanopropan-2-ylsulfanyl)-4,5-diphenyl-1,3-dithiolan-4-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile | 1297457-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[[(4S,5R)-5-(2-cyanopropan-2-ylsulfanyl)-4,5-diphenyl-1,3-dithiolan-4-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile
• CAS: 1297457-24-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂S₄
• 分子量: 456.721
• InChiKey: UBNXLXJRRUIPFA-ZRZAMGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4S,5R)-5-(2-cyanopropan-2-ylsulfanyl)-4,5-diphenyl-1,3-dithiolan-4-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile 以 氯苯-D5 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[[(4R,5R)-5-(2-cyanopropan-2-ylsulfanyl)-4,5-diphenyl-1,3-dithiolan-4-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的新RAFT单击反应或使用重氮甲烷甲基化RAFT合成的聚合物的注意事项†

  摘要：

  已经发现，重氮甲烷与二硫代苯甲酸酯RAFT试剂和由RAFT聚合形成的聚合物的二硫代苯甲酸酯端基都容易进行1,3-偶极环加成。因此，室温下用重氮甲烷处理的2-氰基丙-2-基二硫代苯甲酸酯提供了接近定量（> 95％）的立体异构体1,3-二硫代戊烷混合物。低分子量RAFT合成的带有二硫代苯甲酸酯端基的聚（甲基丙烯酸甲酯）经历了相似的反应，如立即脱色和分子量定量翻倍所示。高分子量的聚甲基丙烯酸甲酯也被重氮甲烷快速脱色，并提供了具有双峰分子量分布的产品。在类似条件下，三硫代碳酸酯基团不与重氮甲烷反应。

  DOI：

  10.1071/ch10471
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(4R,5R)-5-(2-cyanopropan-2-ylsulfanyl)-4,5-diphenyl-1,3-dithiolan-4-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile 以 氯苯-D5 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[[(4S,5R)-5-(2-cyanopropan-2-ylsulfanyl)-4,5-diphenyl-1,3-dithiolan-4-yl]sulfanyl]-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的新RAFT单击反应或使用重氮甲烷甲基化RAFT合成的聚合物的注意事项†

  摘要：

  已经发现，重氮甲烷与二硫代苯甲酸酯RAFT试剂和由RAFT聚合形成的聚合物的二硫代苯甲酸酯端基都容易进行1,3-偶极环加成。因此，室温下用重氮甲烷处理的2-氰基丙-2-基二硫代苯甲酸酯提供了接近定量（> 95％）的立体异构体1,3-二硫代戊烷混合物。低分子量RAFT合成的带有二硫代苯甲酸酯端基的聚（甲基丙烯酸甲酯）经历了相似的反应，如立即脱色和分子量定量翻倍所示。高分子量的聚甲基丙烯酸甲酯也被重氮甲烷快速脱色，并提供了具有双峰分子量分布的产品。在类似条件下，三硫代碳酸酯基团不与重氮甲烷反应。

  DOI：

  10.1071/ch10471

文献信息

• A Potential New RAFT - Click Reaction or a Cautionary Note on the Use of Diazomethane to Methylate RAFT-synthesized Polymers
  作者：Ming Chen、Graeme Moad、Ezio Rizzardo

  DOI：10.1071/ch10471

  日期：——

  end‐groups underwent similar reaction as indicated by immediate decolourization and a quantitative doubling of molecular weight. Higher‐molecular‐weight poly(methyl methacrylate)s were also rapidly decolourized by diazomethane and provided a product with a bimodal molecular weight distribution. Under similar conditions, the trithiocarbonate group does not react with diazomethane.

  已经发现，重氮甲烷与二硫代苯甲酸酯RAFT试剂和由RAFT聚合形成的聚合物的二硫代苯甲酸酯端基都容易进行1,3-偶极环加成。因此，室温下用重氮甲烷处理的2-氰基丙-2-基二硫代苯甲酸酯提供了接近定量（> 95％）的立体异构体1,3-二硫代戊烷混合物。低分子量RAFT合成的带有二硫代苯甲酸酯端基的聚（甲基丙烯酸甲酯）经历了相似的反应，如立即脱色和分子量定量翻倍所示。高分子量的聚甲基丙烯酸甲酯也被重氮甲烷快速脱色，并提供了具有双峰分子量分布的产品。在类似条件下，三硫代碳酸酯基团不与重氮甲烷反应。