Methyl 4,4-dimethyl-7-oxo-5,6-dihydro-1-benzofuran-6-carboxylate | 1272565-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Methyl 4,4-dimethyl-7-oxo-5,6-dihydro-1-benzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,4-dimethyl-7-oxo-5,6-dihydro-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 1272565-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SWSCDCAIOQWLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(furan-2-carbonyl)-4-methylhex-2-enoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF₆)2 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 CD₃NO₃ 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Methyl 4,4-dimethyl-7-oxo-5,6-dihydro-1-benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不同反应途径：铱(III)催化的2-取代呋喃基和苯并呋喃基烯酮的重排和环化

  摘要：

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja111317q

文献信息

• Cationic Cyclizations and Rearrangements Promoted by a Heterogeneous Gold Catalyst
  作者：Tulaza Vaidya、Ryan Cheng、Peter N. Carlsen、Alison J. Frontier、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ol403542k

  日期：2014.2.7

  catalyst with remarkable activity for promoting the electrophilic reactions of aryl vinyl ketones and aryl dienyl ketones is described. The catalyst is easy to prepare, is robust, and can be recycled. Low loadings are effective for different types of cationic reactions, including Nazarov cyclizations, lactonizations, and [1,2] shifts.

  描述了一种对促进芳基乙烯基酮和芳基二烯基酮的亲电反应具有显着活性的非均相金催化剂。该催化剂易于制备、坚固且可回收。低负载量对不同类型的阳离子反应有效，包括纳扎罗夫环化、内酯化和 [1,2] 转变。
• Divergent Reaction Pathways of a Cationic Intermediate: Rearrangement and Cyclization of 2-Substituted Furyl and Benzofuryl Enones Catalyzed by Iridium(III)
  作者：Tulaza Vaidya、Gerald F. Manbeck、Sylvia Chen、Alison J. Frontier、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ja111317q

  日期：2011.3.16

  exhibit unusual rearrangement sequences in the presence of catalytic amounts of [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = diethylisopropylidene malonate) and AgSbF(6) (1:1). A 1,2-H shift followed by intramolecular Friedel-Crafts alkylation leads to synthetically valuable cyclohexanones with furanylic quaternary centers. The electrophilicity of 1 is essential for this rearrangement.

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。