(E)-N-(2-styrylbenzyl)prop-2-en-1-amine | 1042424-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-(2-styrylbenzyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 1042424-74-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: DWBVYUXCAOJKGW-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-styrylbenzyl)prop-2-en-1-amine 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-benzylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of (S)-Laudanosine by Hydroamination

  摘要：

  Lithium amide-chiral bisoxazoline-catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination was examined with respect to the structural variants of starting aminoalkenes. Substituents on the nitrogen and olefin of aminoalkenes were found to be important factors affecting reaction efficiency as well as enentioselectivity in the production of chiral tetrahydroisoquinolines and isoindolines. The catalytic asymmetric total synthesis of (S)-laudanosine highlights the utility of the asymmetric hydroamination.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)44
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styrylbenzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-(2-styrylbenzyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  磷腈碱催化氨基烯烃加氢胺化构建异二氢吲哚支架：在马兜铃碱全合成中的应用

  摘要：

  建立了磷腈碱催化氨基烯烃分子内加氢胺化合成异二氢吲哚的方法。该反应具有广泛的官能团耐受性，包括卤化物、氰基和甲氧基，也可用于合成四氢异喹啉、吡咯烷和哌啶。该方法被用作马兜铃碱全合成的关键步骤，分六步进行，总产率为 35%。该策略涉及通过控制所需 C N 键的形成来构建异二氢吲哚核心，而相对不稳定的甲氧基甲基和芳基溴保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153599

文献信息

• Consecutive Cyclization of Allylaminoalkene by Intramolecular Aminolithiation−Carbolithiation
  作者：Susumu Tsuchida、Atsunori Kaneshige、Tokutaro Ogata、Hiromi Baba、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol801397v

  日期：2008.8.21

  Consecutive cyclization of allylaminoalkenes by tandem aminolithiation-carbolithiation proceeded smoothly by using a lithium amide as a lithiating agent as well as protonating agent to give bicyclic amines, octahydroindolizine and hexahydro-1H-pyrrolizine, in reasonably high yield and diastereoselectivity.