(1S,6R)-1'-benzyl-6-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylspiro[cyclohex[2]ene-1,3'-indoline]-2',4-dione | 1258422-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,6R)-1'-benzyl-6-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylspiro[cyclohex[2]ene-1,3'-indoline]-2',4-dione
• CAS: 1258422-88-6
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₃
• 分子量: 473.571
• InChiKey: AITSNPYSHUHPQM-PPTMTGTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-acetyl-1H-indol-2-ol 、 4-(6-甲氧基-2-萘基)-3-丁烯-2-酮 在 三氟乙酸 、 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(1S,6R)-1'-benzyl-6-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylspiro[cyclohex[2]ene-1,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly organocatalytic asymmetric Michael–ketone aldol–dehydration domino reaction: straightforward approach to construct six-membered spirocyclic oxindoles

  摘要：

  我们开发出了一种高效的迈克尔酮醛醇脱水多米诺反应，可获得螺[环己-2-烯酮-吲哚]基团，该反应具有高产率（高达 99%）、优异的非对映选择性（dr >20â:â1）和对映选择性（高达 96% ee）。

  DOI：

  10.1039/c0cc03032e