(R)-N-tosylcalindol | 1448532-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-tosylcalindol
• 英文别名: (1R)-N-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]methyl]-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 1448532-04-4
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 454.593
• InChiKey: UWTIFXKIZJESGA-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-N-tosylcalindol
  参考文献：
  名称：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺介导的1-（2'-苯胺基）prop-2-yn-1-ols在水中的环化反应，无金属合成1 H-吲哚-2-甲醛。（R）-calindol的形式合成

  摘要：

  描述了一种由N-碘琥珀酰亚胺（NIS）介导的方法，该方法可通过1-（2-氨基苯基）丙-2-yn-1-醇的环异构化有效地制备1 H-吲哚-2-甲醛。该反应操作简便易行，并且可通过低成本，易于获得且生态友好的多种醇底物以良好至极佳的收率（48-91％）完成。该方法作为吲哚合成的潜在放大策略的实用性通过一个实例的大规模合成以优异的产率得到了例证。（R）-卡林多醇的正式合成中也证明了该化学方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.032