(2R,3R,6S)-3-Allyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-trimethylsilanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 254099-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-3-Allyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-trimethylsilanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3R,6S)-3-prop-2-enoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methoxy]silane
• CAS: 254099-17-7
• 化学式: C₃₀H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 504.817
• InChiKey: OXTNHMPIEOKKGN-RFYMFKDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-3-Allyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-trimethylsilanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟甲磺酸 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,5aR,8S,9aS)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-trimethylsilanyl-3a,4,5a,9a-tetrahydro-3H,8H-5,9-dioxa-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖乙炔的首次Pauson-Khand反应

  摘要：

  在四氢吡喃环的两个位置具有烯丙基醚取代基的糖乙炔上实现了Pauson-Khand反应，从而提供了具有高立体特异性的三环产物。这是在碳水化合物或四氢吡喃糖环上与化合物发生Pauson-Khand反应的第一个例子，并描述了其范围。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00320-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,5R,6R)-5-allyloxy-6-trimethylsilanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,6S)-3-Allyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-trimethylsilanylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  糖乙炔的首次Pauson-Khand反应

  摘要：

  在四氢吡喃环的两个位置具有烯丙基醚取代基的糖乙炔上实现了Pauson-Khand反应，从而提供了具有高立体特异性的三环产物。这是在碳水化合物或四氢吡喃糖环上与化合物发生Pauson-Khand反应的第一个例子，并描述了其范围。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00320-4