1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)undec-6-yn-5-ol | 1345593-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)undec-6-yn-5-ol
• CAS: 1345593-57-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 298.541
• InChiKey: LMQYFEJXHUIQIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)undec-6-yn-5-ol 在 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用金催化的[3,3]炔丙基酯重排进行区域选择性环化

  摘要：

  Switch-Au-roo：一种通过化学选择性活化Rauhut-Currier两性离子替代基团进行区域选择性合成不饱和碳环的新策略，该替代基团是由Au催化的[3,3]σ炔丙基酯重排形成的。通过逆转炔丙基酯的区域化学反应，可以合成内环或外环烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201203923
• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-戊醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)undec-6-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  利用金催化的[3,3]炔丙基酯重排进行区域选择性环化

  摘要：

  Switch-Au-roo：一种通过化学选择性活化Rauhut-Currier两性离子替代基团进行区域选择性合成不饱和碳环的新策略，该替代基团是由Au催化的[3,3]σ炔丙基酯重排形成的。通过逆转炔丙基酯的区域化学反应，可以合成内环或外环烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201203923

文献信息

• General Approach to Allenes through Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Coupling between Propargylic Phosphates and Alkylboranes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Umi Yokobori、Yusuke Makida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol202866h

  日期：2011.12.2

  Copper-catalyzed γ-selective coupling between propargylic phosphates and alkylboron compounds (alkyl-9-BBN, prepared by hydroboration of alkenes with 9-BBN-H) affords multisubstituted allenes with various functional groups. The reaction of enantioenriched propargylic phosphates to give axially chiral allenes proceeds with excellent point-to-axial chirality transfer with 1,3-anti stereochemistry.

  炔丙基磷酸酯和烷基硼化合物（烷基-9-BBN，通过烯烃与9-BBN-H的氢硼化反应制得）之间的铜催化γ-选择性偶合提供了具有各种官能团的多取代的烯。富含对映体的炔丙基磷酸酯生成轴向手性烯基的反应进行时，具有出色的点对轴手性转移，且具有1,3-抗立体化学。