tert-butyl [(3R,4S,5R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-5-methylhept-6-en-3-yl]carbamate | 1415336-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl [(3R,4S,5R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-5-methylhept-6-en-3-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S,5R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-methylhept-6-en-3-yl]carbamate
• CAS: 1415336-48-9
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₄Si
• 分子量: 373.608
• InChiKey: CJEXMAYWKBJUPM-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(3R,4S,5R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-5-methylhept-6-en-3-yl]carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4R,5R)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-2-oxooxazolidin-4-yl)-N-(3-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  所罗门酰胺的综合研究：全合成、立体化学修正以及简化铅鉴定的 SAR 研究

  摘要：

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01987
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl [(3R,4S,5R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-5-methylhept-6-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  所罗门酰胺的综合研究：全合成、立体化学修正以及简化铅鉴定的 SAR 研究

  摘要：

  所罗门酰胺是一种源自海洋的大环肽天然产物，由于其显着的抗炎功效和复杂的分子结构，在合成界引起了极大的关注。在本文中，我们对所罗门酰胺进行了非常详细的研究，包括与全合成相关的挑战、合成策略的演变、结构重新分配、所有可能的立体异构大环化合物的合成、生物学评估、构效关系（SAR）研究在此全合成的范围内，严格探索了多种大环化策略，包括 Friedel-Crafts 酰化、涉及苯胺 NH 2部分的环化、利用 Gly-NH 2的大环内酰胺化和 Heck 大环化方法。此外，还设计了一系列有趣的化学转化，包括但不限于光弗赖斯重排、瓦克氧化、无配体赫克大环化、吲哚氧化裂解、通过底物/试剂控制方案合成连续立体中心，以及同时烯属部分的形成和断裂。这项研究的结果揭示了一种结构简化的先导化合物。值得注意的是，该先导化合物虽然与复杂的索罗莫酰胺对应物相比具有结构简化，但表现出等效的体内抗炎功效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01987

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Potent Anti-inflammatory Peptides Solomonamides A and B: Synthesis of a Macrocyclic Skeleton and Key Fragment 4-Amino-6-(2′-amino-4′-hydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-methyl-6-oxohexanoic Acid (AHMOA)
  作者：K. Kashinath、N. Vasudevan、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol303149k

  日期：2012.12.21

  A first synthetic effort toward total synthesis of highly potent solomonamides is disclosed. An efficient strategy to synthesize this class of compounds, along with the synthesis of a core macrocycle (shown in red) and the key fragment AHMOA, is described.