N-(5-O-monomethoxytrityl-2-deoxy-D-ribofuranosyl)-urea | 131444-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(5-O-monomethoxytrityl-2-deoxy-D-ribofuranosyl)-urea
• 英文别名: 4-Methoxytrityl-deoxyribosylurea；[(4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]urea
• CAS: 131444-92-3
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 448.519
• InChiKey: ZMPOBEXXOKTHLO-XAGPSQNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 N-(5-O-monomethoxytrityl-2-deoxy-D-ribofuranosyl)-urea 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5'-O-(4-Methoxytrityl)-2'-deoxyribosylurea-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Insertion of the fragile 2′-deoxyribosylurea residue into oligodeoxynucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97947-4
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxythymidine 在 lead(IV) acetate 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(5-O-monomethoxytrityl-2-deoxy-D-ribofuranosyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Insertion of the fragile 2′-deoxyribosylurea residue into oligodeoxynucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97947-4

文献信息

• CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF 2′-DEOXYRIBOSYLUREA BY THYMIDINE OXIDATION AND NMR STUDY OF BOTH ANOMERS
  作者：Igor Dubey、Genevie`ve Pratviel、Anne Robert、Bernard Meunier

  DOI：10.1081/ncn-100105241

  日期：2001.7.31

  The synthesis of 2 ' -deoxyribosylurea by thymidine oxidation with potassium permanganate followed, by alkaline hydrolysis of intermediates is described. The anomeric configuration of the resulting products was studied by NMR spectroscopy.