(2R,3S)-2,3-bis(tert. butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy octane | 93398-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-bis(tert. butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy octane
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octan-1-ol
• CAS: 93398-58-4
• 化学式: C₂₀H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 390.754
• InChiKey: YBNALKZOGUXEQR-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(tert. butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy octane 在 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,4R,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-2,3-dihydroxy-octyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3S)-2,3-bis(tert. butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy octane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• 3-Butene-1,2-diol: An attractive precursor for the synthesis of enantiomerically pure organic compounds
  作者：AV Rama Rao、D Subhas Bose、M.K. Gurjar、T Ravindranathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89171-7

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;MARRON, B. E.;VEALE, C. A.;WEBBER, S. E.;SERHAN, C. N., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5527-5535
  作者：NICOLAOU, K. C.、MARRON, B. E.、VEALE, C. A.、WEBBER, S. E.、SERHAN, C. N.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, A. V. R.;BOSE, D. S.;GURJAR, M. K.;RAVINDRANATHAN, T., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7031-7040
  作者：RAO, A. V. R.、BOSE, D. S.、GURJAR, M. K.、RAVINDRANATHAN, T.

  DOI：——

  日期：——