2-(N(4)-methyl)-thiosemicarbazido-1,4-naphthoquinone | 858862-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(N(4)-methyl)-thiosemicarbazido-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]-3-methylthiourea
• CAS: 858862-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 261.304
• InChiKey: MOZPBALHRWNITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride hexahydrate 、 2-(N(4)-methyl)-thiosemicarbazido-1,4-naphthoquinone 在 alcoholic ammonia 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Fe(2-(N(4)-methyl)-thiosemicarbazido-1,4-naphthoquinone)2][FeCl4]
  参考文献：
  名称：

  过渡金属醌-硫代半碳酸盐配合物3：萘醌-硫代半碳氮酮的自旋混合铁（III）的光谱表征。

  摘要：

  合成了一系列有趣的铁（III）与萘醌-硫代半氨基甲酮配合物，并通过元素分析，紫外可见，IR，EPR和磁化率测量对其进行了物理化学表征。它们具有阳离子八面体[FeL2] +物种和四面体[FeCl4]-阴离子，并表现出不寻常的自旋混合态，涉及高自旋和低自旋铁心，这是由磁行为和分子间缔合介导的大量交换相互作用所揭示的。 。磁化率数据符合S1 = 5/2和S2 = 1/2海森堡的交换耦合模型。H ＝ -2JS1S2，发现磁交换相互作用为-13.6cm-1，表明存在于不同化学和结构环境中的两个顺磁中心之间的适度耦合。从具有三个突出峰的EPR光谱中揭示了具有dxz2dxz2dxz1基态的自旋对铁（III）阳离子的存在，而高自旋四面体铁（III）阴离子则具有特征g = 4信号，其强度随温度降低而增加，这表明它对复杂分子的磁性的影响。FTIR测量表明三齿ONS供体系统涉及醌/羟基氧，亚胺/肼氮和硫酮/硫醇

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.05.017

文献信息

• Transition metal quinone–thiosemicarbazone complexes 1: Evaluation of EPR covalency parameters and redox properties of pseudo-square-planar copper(II)–naphthoquinone thiosemicarbazones
  作者：Rajeev C. Chikate、Avadhoot R. Belapure、Subhash B. Padhye、Douglas X. West

  DOI：10.1016/j.poly.2005.02.011

  日期：2005.6

  tridentate ONS donor set for these ligands. A quasi-reversible Cu(II)/Cu(I) redox couple is observed at relatively higher potential (ΔEp = −0.45 to −0.66 V) as a consequence of structural reorganizations, while these complexes exhibit lower redox potentials for the Cu(II)/Cu(III) oxidation process. There exists a linear relationship between the degree of tetrahedral distortion f(α) with spectroscopic

  摘要已经对化学计量为[CuLCl]的萘醌-硫代半咔唑的六种铜（II）配合物进行了EPR，光学和氧化还原研究，以阐明其电子结构，金属-配体键合性质和电化学特征。用轴向自旋哈密顿方程模拟的EPR谱图显示出四线图谱，其亚胺/肼基氮原子具有氮超超精细偶合。这些平面络合物具有大量的四面体畸变，从而导致伪正方形平面的几何形状，这从EPR和光学特性得到了证明。对共价参数的评估表明，存在于dx 2-y 2轨道中的未配对电子在配位的硫代半碳氮酮的氮供体位点上花费了大约42-45％的时间，反映了硫中心的π受体性质以及醌分子的电荷积累特性。强烈的π相互作用的存在导致三齿配体形成的整个螯合环发生广泛的离域化。在σ键中观察到中等价，而在平面π键中则具有明显的共价特性。红外光谱数据表明这些配体的三齿ONS供体组。由于结构重组，在相对较高的电位（ΔEp= -0.45至-0.66 V）下观察到准可逆的Cu（II）/ Cu