5-acetoxy-2,9-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzisoindol-1-one | 126088-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-acetoxy-2,9-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzisoindol-1-one
• 英文别名: (1-oxo-2,9-diphenyl-3H-benzo[f]isoindol-5-yl) acetate
• CAS: 126088-69-5
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₃
• 分子量: 393.442
• InChiKey: WWXQHXZQYSMQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-propyl>-N-phenyl-phenylpropiolamide 在 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-acetoxy-2,9-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的分子内[4 + 2]环撑加硅保护二羟基苯乙烯衍生物：线性缩合的羟基芳香族化合物的多用途合成

  摘要：

  描述了甲硅烷基保护性二羟基苯乙烯衍生物分子内[4 + 2]环加成反应导致线性缩合的-羟基芳族化合物（6a–c）的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99304-3

文献信息

• A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.
  作者：Yasuyuki KITA、Ryuichi OKUNAKA、Takao HONDA、Maiko KONDO、Osamu TAMURA、Yasumitsu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.2106

  日期：——

  Heating of the silylene protected dihydroxystyrene generated from the O-hydroxyacetophenone (3a) at 130-150°C for 15-48h in a sealed tube gave intramolecular [4+2]cycloaddition products (5 and 6). The addition of chloranil to the reaction mixture brought about an oxidative intramolecular [4+2]cycloaddition to give the linearly condensed peri-hydroxy aromatic compound(7a) in excellent yield. The generality of this cycloaddition and application to a short and efficient synthesis of the ABCD ring system of fredericamycin A are described.

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。