Thymidine-3'-O-<β-cyanoethyl-(S-2,4-dichlorobenzyl)>-phosphorodithioate | 129789-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: Thymidine-3'-O-<β-cyanoethyl-(S-2,4-dichlorobenzyl)>-phosphorodithioate
• 英文别名: Thymidine-3'-O-[β-cyanoethyl-(S-2,4-dichlorobenzyl)]-phosphorodithioate
• CAS: 129789-69-1
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂N₃O₆PS₂
• 分子量: 566.423
• InChiKey: AOMCMLFZPCHOKK-WBIAOBKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thymidine-3'-O-<β-cyanoethyl-(S-2,4-dichlorobenzyl)>-phosphorodithioate 、 triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidin-3'-yl> S-(2,4-dichlorobenzyl) phosphorodithioate 在 N-甲基咪唑 、 triisopropylbenzenesulfonylchloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯方法合成二核苷和二核苷酸二硫代磷酸酯

  摘要：

  5'-O-二甲氧基三苯甲基和S-保护的胸苷-3'-硫代磷酸二硫酯，3'-O-乙酰基胸苷或胸苷-3'-O- [β-氰基乙基-（S-2,4-二氯苄基）]-二硫代磷酸酯，1 -甲基咪唑与2,4,6-三异丙基苯磺酰氯反应生成二核苷二硫代磷酸酯的产率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88887-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苄硫醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Thymidine-3'-O-<β-cyanoethyl-(S-2,4-dichlorobenzyl)>-phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯方法合成二核苷和二核苷酸二硫代磷酸酯

  摘要：

  5'-O-二甲氧基三苯甲基和S-保护的胸苷-3'-硫代磷酸二硫酯，3'-O-乙酰基胸苷或胸苷-3'-O- [β-氰基乙基-（S-2,4-二氯苄基）]-二硫代磷酸酯，1 -甲基咪唑与2,4,6-三异丙基苯磺酰氯反应生成二核苷二硫代磷酸酯的产率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88887-5