[(E)-3,5-dimethyl-3-prop-2-enoxyhex-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane | 1356393-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-3,5-dimethyl-3-prop-2-enoxyhex-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1356393-93-5
• 化学式: C₁₉H₃₀OSi
• 分子量: 302.532
• InChiKey: PIYCXEHFRSHXJV-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3,5-dimethyl-3-prop-2-enoxyhex-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 四苯硼钠 、 三环己基膦 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2RS,3RS,Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,5,7-trimethyloct-4-enal 、 (2RS,3RS,E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,5,7-trimethyloct-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes

  摘要：

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo202560g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,5-dimethylhex-1-en-3-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(E)-3,5-dimethyl-3-prop-2-enoxyhex-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes

  摘要：

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo202560g

文献信息

• Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo202560g

  日期：2012.2.17

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.