3-methyl-11-nitro-1H,7H,12bH-pyrano[3',4':5,6]pyrano[3,4-c][1]benzopyran-1-one | 1360555-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methyl-11-nitro-1H,7H,12bH-pyrano[3',4':5,6]pyrano[3,4-c][1]benzopyran-1-one
• 英文别名: 5-Methyl-16-nitro-4,8,12-trioxatetracyclo[8.8.0.02,7.013,18]octadeca-2(7),5,9,13(18),14,16-hexaen-3-one；5-methyl-16-nitro-4,8,12-trioxatetracyclo[8.8.0.02,7.013,18]octadeca-2(7),5,9,13(18),14,16-hexaen-3-one
• CAS: 1360555-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₆
• 分子量: 313.266
• InChiKey: QEQDIWGNNVKJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 、 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到3-methyl-11-nitro-1H,7H,12bH-pyrano[3',4':5,6]pyrano[3,4-c][1]benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  1H，7H，12BH吡喃并[3'，4'：5,6]吡喃并[3,4-C] [1]苯并吡喃-1-酮通过诺文葛耳多米诺/杂Diels ？阿尔德反应与理论研究

  摘要：

  描述了CuI催化的分子内oxa Diels - Al 2-（prop-2-yn-1-yloxy）苯甲醛作为未活化的末端炔烃与4-hydroxy-6-methyl-2 H -pyran-2-one的Alder反应。反应以显着的化学选择性进行，得到吡喃酮3（方案1）。反应在HOMO方面的理论探讨还报道在气相中LUMO的相互作用。该反应可以被认为是逆电子点播狄尔斯阿尔德环加成。理论结果与实验证据高度吻合。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100237

文献信息

• Synthesis of 1H,7H,12bH-Pyrano[3′,4′: 5,6]pyrano[3,4-c][1]benzopyran-1-one via Domino Knoevenagel/Hetero-DielsAlder Reaction with Theoretical Investigations
  作者：Malihe Javan Khoshkholgh、Mohammad Reza Hosseindokht、Saeed Balalaie、Mohammad Reza Bozorgmehr、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1002/hlca.201100237

  日期：2012.1

  intramolecular oxa‐DielsAlder reaction of 2‐(prop‐2‐yn‐1‐yloxy)benzaldehydes as unactivated terminal alkynes with 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one is described. The reaction proceeds with remarkable chemoselectivity to yield pyranones 3 (Scheme 1). A theoretical investigation of the reaction in terms of HOMOLUMO interactions in the gas phase is also reported. The reaction could be regarded as an in

  描述了CuI催化的分子内oxa Diels - Al 2-（prop-2-yn-1-yloxy）苯甲醛作为未活化的末端炔烃与4-hydroxy-6-methyl-2 H -pyran-2-one的Alder反应。反应以显着的化学选择性进行，得到吡喃酮3（方案1）。反应在HOMO方面的理论探讨还报道在气相中LUMO的相互作用。该反应可以被认为是逆电子点播狄尔斯阿尔德环加成。理论结果与实验证据高度吻合。