5-DL-[4-13C]-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(E,E-4,6-dimethylocta-2,4-dienoyl)-5-benzyl-2,4-dioxopyrrolidine | 213547-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-DL-[4-13C]-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(E,E-4,6-dimethylocta-2,4-dienoyl)-5-benzyl-2,4-dioxopyrrolidine
• CAS: 213547-57-0
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅
• 分子量: 490.601
• InChiKey: DLZGIGVAADRZTH-NTOXNDJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-DL-[4-13C]-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(E,E-4,6-dimethylocta-2,4-dienoyl)-5-benzyl-2,4-dioxopyrrolidine 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.08h， 以78.3%的产率得到5-DL-[4-13C]-3-(E,E-4,6-dimethylocta-2,4-dienoyl)-5-benzyl-2,4-dioxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  球孢白僵菌腱糖生物合成中假定的酰基四甲酸中间体的合成与评价。酪氨酸的新作用

  摘要：

  先前被提议作为球孢白僵菌中tenellin生物合成的推定中间体的酰基四酸6已经以两种同位素标记的形式合成。该化合物没有并入tenellin和在提取物是不可识别白僵菌并且不可能参与tenellin生物合成。另一方面，对酪氨酸作用的重新评估表明它是Tenellin的良好前体，可能是在体内直接由L-苯丙氨酸产生的苯丙氨酸羟化酶的作用下生成的。因此，长期以来一直存在的争论认为，酰基四酸6经历氧化环扩环成吡啶酮不再是tenellin生物合成的有效假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00557-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-[1-13C]-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(E,E-3-oxo-6,8-dimethyldeca-4,6-dienoyl)phenylalanine methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98.7%的产率得到5-DL-[4-13C]-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(E,E-4,6-dimethylocta-2,4-dienoyl)-5-benzyl-2,4-dioxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  球孢白僵菌腱糖生物合成中假定的酰基四甲酸中间体的合成与评价。酪氨酸的新作用

  摘要：

  先前被提议作为球孢白僵菌中tenellin生物合成的推定中间体的酰基四酸6已经以两种同位素标记的形式合成。该化合物没有并入tenellin和在提取物是不可识别白僵菌并且不可能参与tenellin生物合成。另一方面，对酪氨酸作用的重新评估表明它是Tenellin的良好前体，可能是在体内直接由L-苯丙氨酸产生的苯丙氨酸羟化酶的作用下生成的。因此，长期以来一直存在的争论认为，酰基四酸6经历氧化环扩环成吡啶酮不再是tenellin生物合成的有效假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00557-2