4-amino-3-cyano-6-benzalcyano-methyleno-1-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-oxo-thiazolo[4,5-b]pyridine | 515876-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-cyano-6-benzalcyano-methyleno-1-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-oxo-thiazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 7-amino-2-(1-cyano-2-phenylethenyl)-4-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-5-oxo-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 515876-48-9
• 化学式: C₂₅H₁₆N₆OS₂
• 分子量: 480.574
• InChiKey: JTPGKERWLSIVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  132.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 4-amino-3-cyano-6-benzalcyano-methyleno-1-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-oxo-thiazolo[4,5-b]pyridine 在 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-amino-3,6,8-tricyano-7-phenyl-9-imino-2-oxo-1-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-pyrido[2,1:2,3]thiazolo[4,5:2,3b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩与氨基腈的反应

  摘要：

  β-氨基-α-氰基-γ-乙氧基羰基丁烯酸酯与2- 氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩生成相应的酰胺衍生物。该化合物与苯重氮氯化物反应生成苯基衍生物。将这类化合物环化，分别得到哒嗪和吡啶衍生物。研究了后者的化学反应性，得到具有抗菌活性的稠合杂环化合物。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0494-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-amino-3-cyano-6-benzalcyano-methyleno-1-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-oxo-thiazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩与氨基腈的反应

  摘要：

  β-氨基-α-氰基-γ-乙氧基羰基丁烯酸酯与2- 氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩生成相应的酰胺衍生物。该化合物与苯重氮氯化物反应生成苯基衍生物。将这类化合物环化，分别得到哒嗪和吡啶衍生物。研究了后者的化学反应性，得到具有抗菌活性的稠合杂环化合物。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0494-7