12H-chromeno[2’,3’:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-12-one | 1342896-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12H-chromeno[2’,3’:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-12-one
• 英文别名: 12H-chromeno[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-12-one；2-Oxa-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),3,5,7,12,14,16-heptaen-9-one；2-oxa-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),3,5,7,12,14,16-heptaen-9-one
• CAS: 1342896-91-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: LDGITJWODWQWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以49%的产率得到12H-chromeno[2’,3’:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-12-one
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并吡啶稠合色酮的选择性合成

  摘要：

  通过一锅法合成了结合有咪唑并[1,2- a ]吡啶和取代的色酮的稠合杂环支架。该反应通过在乙醇中和在DABCO存在下将1-（2-亚氨基-2 H-铬-3-基）吡啶鎓氯化物进行分子内环化而进行。对实验条件的详细研究可以清楚地了解反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.054

文献信息

• One-Pot Tandem Amidation, Knoevenagel Condensation, and Palladium-Catalyzed Wacker Type Oxidation/C–O Coupling: Synthesis of Chromeno-Annulated Imidazopyridines
  作者：Khima Pandey、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00884

  日期：2018.8.3

  direct one-pot synthesis of chromeno-annulated imidazo[1,2-a]pyridines is achieved by the reaction of 2-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridinium salts with 2-bromoarylaldehydes using Pd(TFA)2 as a catalyst and Cu(OAc)2 as an oxidant. The overall strategy involves tandem base-mediated amidation and Knoevenagel condensation, followed by palladium-catalyzed Wacker type oxidation and intramolecular C–O coupling

  通过使用Pd（TFA）使2-氨基-1-（2-乙氧基-2-氧乙基）吡啶鎓盐与2-溴芳基醛反应，可直接合成一氧化铬修饰的咪唑并[1,2- a ]吡啶）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为氧化剂。总体策略涉及串联碱基介导的酰胺化和Knoevenagel缩合，然后进行钯催化的Wacker型氧化和分子内C–O偶联反应。该方法简单，耐受不同的官能团，并给出中等程度到良好的产色量[2'，3'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]吡啶-12-衍生物。发达的串联反应也成功地用于合成吡喃并稠合的咪唑并[1,2- a]。通过使用3-溴-3-芳基丙烯醛制备]吡啶。
• Selective synthesis of some imidazopyridine-fused chromones
  作者：Marta Costa、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.054

  日期：2011.11

  A fused heterocyclic scaffold combining the imidazo[1,2-a]pyridine with a substituted chromone was synthesized in a one-pot procedure. The reaction proceeds by intramolecular cyclization of 1-(2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridinium chloride in ethanol and in the presence of DABCO. A detailed study of the experimental conditions allowed a clear understanding of the reaction pathway.

  通过一锅法合成了结合有咪唑并[1,2- a ]吡啶和取代的色酮的稠合杂环支架。该反应通过在乙醇中和在DABCO存在下将1-（2-亚氨基-2 H-铬-3-基）吡啶鎓氯化物进行分子内环化而进行。对实验条件的详细研究可以清楚地了解反应途径。