methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 79646-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 79646-64-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃
• 分子量: 416.56
• InChiKey: YUMDNKKGNAJGHF-ABMRFVCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 Wilkinson's catalyst chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.5h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖立体选择性合成 (-)-α-multistriatin

  摘要：

  D-葡萄糖通过高度立体选择性的十八步路线转化为 (-)-α-multistriatin，这是欧洲榆树皮甲虫的聚集信息素。

  DOI：

  10.1139/v82-050

文献信息

• A route to Prelog-Djerassi lactone from methyl α,D-glucopyranoside
  作者：Slawomir Jarosz、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90512-x

  日期：1981.1

  into the corresponding diene 5 which is hydrogenated to give predominantly the diequatorial dimethyl hexopyranoside 3. C6 of the latter is converted stepwise to the methyl ketone from which Prelog-Djerassi Lactone 8 and its 2-epimer 9 are prepared in 3:2 ration.

  由甲基α，D-吡喃葡萄糖苷得到的烯酮1被转化为相应的二烯5，该二烯5被氢化以主要得到二甲基二甲基己吡喃糖苷3。后者的C6被逐步地转化为甲基酮，Prelog-Djerassi Lactone 8及其它从中被甲基化。以3：2的比例准备2-epimer 9。