11-formyl-2H-phenanthro[4,3-b]pyran-2-one | 1431215-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 11-formyl-2H-phenanthro[4,3-b]pyran-2-one
• 英文别名: 2-oxo-2H-naphtho[2,1-h]chromene-11-carbaldehyde；2-Oxonaphtho[2,1-h]chromene-11-carbaldehyde
• CAS: 1431215-50-7
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: MWSVUTLMRDSFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-formyl-2H-phenanthro[4,3-b]pyran-2-one 、 (2-oxo-2H-chromen-7-yl)methyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  香豆素键合的区域异构庚庚烯：螺旋度对激发态性质和按摩性质的影响

  摘要：

  两对七异构的七螺旋单和双香豆素，以“向内”和“向外”来区分已经合成并研究了吡喃-2-酮部分的位置，以了解螺旋度对激发态和手性性质的影响。发现在香豆素-退火的庚二烯的激发态性质相反时，螺旋度略有变化。除分子内电​​荷转移外，理论计算还显示了激发态的结构弛豫，这会导致具有较高螺旋度的系统的荧光量子产率下降。七螺旋香豆素的光学纯对映异构体表现出螺旋依赖性的手性，即比旋光度，摩尔椭圆率，棉花效应和各向异性不对称因素。理论计算指出了不易解释的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01126
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11-formyl-2H-phenanthro[4,3-b]pyran-2-one 、 3-oxo-3H-naphtho[1,2-f ]chromene-11-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香豆素键合的区域异构庚庚烯：螺旋度对激发态性质和按摩性质的影响

  摘要：

  两对七异构的七螺旋单和双香豆素，以“向内”和“向外”来区分已经合成并研究了吡喃-2-酮部分的位置，以了解螺旋度对激发态和手性性质的影响。发现在香豆素-退火的庚二烯的激发态性质相反时，螺旋度略有变化。除分子内电​​荷转移外，理论计算还显示了激发态的结构弛豫，这会导致具有较高螺旋度的系统的荧光量子产率下降。七螺旋香豆素的光学纯对映异构体表现出螺旋依赖性的手性，即比旋光度，摩尔椭圆率，棉花效应和各向异性不对称因素。理论计算指出了不易解释的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01126

文献信息

• Helicity as a Steric Force: Stabilization and Helicity-Dependent Reversion of Colored <i>o</i>-Quinonoid Intermediates of Helical Chromenes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Susovan Mandal、Arindam Mukhopadhyay、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/ja312027c

  日期：2013.5.8

  intermediates of 1 and 2 (1Q and 2Q). The structure further shows that diphenylvinyl moiety in the TT isomer of 2Q gets splayed over the helical scaffold such that it is fraught with a huge steric strain to undergo required bond rotations to regenerate the precursor chromene. Otherwise, reversion of 2Q was found to occur at higher temperatures. Aazahelical chromenes 3 and 4 with varying magnitudes of helicity

  区域异构螺旋色烯 1 和 2 的光解导致有色反应中间体。虽然后者通常衰减得相当快，但发现它们在 1 中寿命更长，在 2 中高度持久。 2 中短暂的瞬变的显着稳定性允许通过 X 射线晶体学进行隔离和结构表征。结构分析表明，螺旋支架固有的空间力是稳定性的起源，也是 1 和 2（1Q 和 2Q）中间体持久性的分化。该结构进一步表明，2Q 的 TT 异构体中的二苯基乙烯基部分在螺旋支架上展开，因此它充满了巨大的空间应变以进行所需的键旋转以再生前体色烯。除此以外，发现在较高温度下会发生 2Q 的逆转。设计具有不同螺旋度大小的氮杂螺旋色烯 3 和 4 以寻找具有分级活化势垒的邻醌中间体。他们的光生中间体 3Q 和 4Q 也被分离出来并进行了结构表征。从 Arrhenius 和 Eyring 图确定的 2Q-4Q 热反转的激活势垒被发现与螺旋转折很好地相关，螺旋转折决定了空间力。因此，证明了螺旋性的开发可以开发出一组新型的光响应螺旋