2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dipropyl-1,3-dithiole | 1350445-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dipropyl-1,3-dithiole
• 英文别名: 2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-4,5-dipropyl-1,3-dithiole
• CAS: 1350445-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₆S₄
• 分子量: 288.523
• InChiKey: BBFONEQSSMXFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dipropyl-1,3-dithiole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6-[2-(4,5-dipropyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-4-{[2-(4,5-dipropyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]ethynyl}-3-{[tri(propan-2-yl)silyl]ethynyl}hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl)[tri(propan-2-yl)]silane
  参考文献：
  名称：

  乙炔四硫富瓦烯骨架–分子内电荷转移分子

  摘要：

  两个硫富瓦烯基官能化的炔属支架是由合成格拉塞干草和的Sonogashira偶联反应; 一个支架基于中央脱氢环戊烯核心，另一个基于四乙炔基乙烯核心。四硫富瓦烯上的周边丙基确定了溶解度。这些化合物是强的供体受体发色团，根据UV / VIS吸收光谱显示出特征性的电荷转移吸收。此外，还通过循环伏安法和微脉冲伏安法研究了氧化还原特性。实验允许直接比较两个炔属核的受体强度，并且这些结论得到电子亲和力计算的支持。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100291
• 作为产物：
  描述：

  5-氯辛烷-4-酮 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dipropyl-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  乙炔四硫富瓦烯骨架–分子内电荷转移分子

  摘要：

  两个硫富瓦烯基官能化的炔属支架是由合成格拉塞干草和的Sonogashira偶联反应; 一个支架基于中央脱氢环戊烯核心，另一个基于四乙炔基乙烯核心。四硫富瓦烯上的周边丙基确定了溶解度。这些化合物是强的供体受体发色团，根据UV / VIS吸收光谱显示出特征性的电荷转移吸收。此外，还通过循环伏安法和微脉冲伏安法研究了氧化还原特性。实验允许直接比较两个炔属核的受体强度，并且这些结论得到电子亲和力计算的支持。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100291

文献信息

• Access to and reactions of P-functional 1,4-dihydro-1,4-diphosphinines fused to two TTF units
  作者：Shahriar Kermanshahian、Tim Kalisch、Zsolt Kelemen、Gregor Schnakenburg、László Nyulászi、René T. Boeré、Rainer Streubel

  DOI：10.1039/d3dt00985h

  日期：——

  corresponding 1,4-diphosphabarrelene 11f in a [4 + 2]-cycloaddition with 1-hexene. All compounds were characterised by multinuclear NMR spectroscopy and mass spectrometry and also by single crystal X-ray diffraction studies in some cases. Intensive cyclic voltammetry studies were performed for all isolated compounds with the special focus on using TTF units as sensors to study the substituent effects

  通过TTF衍生物的逐步锂化和膦酰化合成P-功能膦酰化四硫富瓦烯3a-f，然后与PCl 3反应形成相关的P-氯化合物4a-f。4c-f与 LDA的反应导致形成相应的 1,4-二氢-1,4-二膦5c-f。例如，5d,f与硫属元素进行P-氧化反应，前者也转化为1,4-二氯-1,4-二氢-1,4-二膦9f。后者被还原形成相关的1,4-二膦10f它无法分离，但与 1-己烯进行 [4 + 2]-环加成反应形成相应的 1,4-diphosphabarrelene 11f 。所有化合物均通过多核核磁共振波谱和质谱进行表征，在某些情况下还通过单晶 X 射线衍射研究进行表征。对所有分离的化合物进行了深入的循环伏安研究，特别关注使用 TTF 单元作为传感器来研究取代基对氧化电位的影响，从而研究双 TTF 物质中氧化还原活性部分之间的电子通讯程度。例如，5d具有四个准可逆单电子氧化步骤，从而在最高电势下形成四阳离子物质（+0