2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-2-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 1071629-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-2-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-hydroxy-4-naphthalen-2-yl-2-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；(R)-ethyl 2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate；ethyl (2R)-2-hydroxy-4-naphthalen-2-yl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1071629-15-6
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O₃
• 分子量: 338.326
• InChiKey: WDMSKEPWXLUPTH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯基萘 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 chiral 3,3'-bis(4-methoxyphenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl calcium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)-2-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称钙催化：高对映选择性羰基-烯和弗里德尔-克来夫茨反应合成带有三氟甲基的季α-羟基酯

  摘要：

  已经开发了苯乙烯和吲哚衍生物与三氟丙酮酸盐的对映选择性钙催化加成反应。在温和的反应条件下，碱土金属催化的反应可顺利进行，从而以高收率提供良好的对映选择性，得到相应的产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200063

文献信息

• Chiral Bis(imidazolinyl)phenyl NCN Pincer Rhodium(III) Catalysts for Enantioselective Allylation of Aldehydes and Carbonyl–Ene Reaction of Trifluoropyruvates
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo4014194

  日期：2013.9.6

  Chiral NCN pincer rhodium(III) complexes with bis(imidazolinyl)phenyl ligands were found to be effective catalysts for the allylation of a variety of electronically and structurally diverse aldehydes with allyltributyltin, giving the corresponding optically active homoallylic alcohols in high yields with enantioselectivities of up to 97% ee. These complexes were also applied in the carbonyl–ene reaction

  发现具有双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物是有效的催化剂，用于将各种电子和结构不同的醛与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化，从而以高收率得到相应的光学活性均烯醇，且对映选择性高达到97％ee。这些配合物还用于三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸甲酯与各种2-芳基丙烯的羰基-烯反应中。借助三氟甲磺酸银，钳型铑（III）催化剂可以催化反应，以高收率和高立体选择性（最高95％ee）提供相应的手性α-羟基-α-三氟甲基酯。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Carbonyl-Ene Reaction with Strongly Acidic, Chiral Brønsted Acids as Efficient Catalysts
  作者：Magnus Rueping、Thomas Theissmann、Alexander Kuenkel、René M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.200802139

  日期：2008.8.25