硫氰酸哌啶 | 22205-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 硫氰酸哌啶
• 中文别名: 哌啶硫氰酸盐
• 英文名称: piperidine thiocyanate
• 英文别名: piperidinium thiocyanate；Piperidiniumthiocyanat；piperidinium rhodanide；Piperidinium isothiocyanate；piperidin-1-ium;thiocyanate
• CAS: 22205-64-7
• 化学式: CNS*C₅H₁₂N
• 分子量: 144.241
• InChiKey: HHUXWFCTZRENLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸哌啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环抗原虫化合物的新的N-甲基哌嗪基衍生物

  摘要：

  4-甲基哌嗪基作为取代基插入双环化合物的桥头或作为其氨基酰基和氨基烷基侧链的末端基团。在体外测试了这些新化合物对恶性疟原虫和布鲁氏罗得氏锥虫（STIB 900）的多重耐药性K 1菌株的活性。将结果与先前制备的类似物和使用中的药物进行比较。一对夫妇二环辛基ω-（4-哌嗪-1-基）链烷酸酯的表现出较高的抗锥体虫（IC 50  ≤0.087μM）和抗疟原虫活性（IC 50  ≤0.06μM）。活性最高的ω-（4-甲基哌嗪-1-基）烷基-2-氮杂双环壬烷具有较高的抗血浆活性（IC 50≤0.023μM  ）和选择性（SI = IC 50（Cytotox。）/ IC 50（恶性疟原虫）= 2188）比抗疟疾药物氯喹（IC 50  = 0.15μM，SI = 1257）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.022
• 作为产物：
  描述：

  以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 chromium(III) thiocyanate 、 硫氰酸哌啶
  参考文献：
  名称：

  α 误差对 reich 和 stivala 程序指示的机制的影响

  摘要：

  摘要 研究了α 误差对Reich 和Stivala 程序指示的机理的影响。发现在某些情况下，比正常 TG 实验中存在的误差更大的大量误差导致指示的机制没有变化。但是，该方法似乎对某些类型的错误组合以及正确的机制非常敏感。在这些情况下，α 中的误差小至 0.005 会导致错误的速率定律被指示为正确的。

  DOI：

  10.1016/0040-6031(89)85459-0
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶 、 硫氰酸乙酯 在 硫氰酸哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到1,1-pentamethyl-2-ene ethyl isothiourea thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Rybin, A. G.; Zil'berman, E. N.; Trachenko, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 2217 - 2219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel antimalarial 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives
  申请人：University of Graz

  公开号：EP2301627A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  The present invention relates to novel 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives of the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the specification. The novel 3-azabicyclo[3.2.2]nonane derivatives are particularly useful for treatment and prevention of malaria and trypanosomiasis.

  本发明涉及一般式(I)的新型3-氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物 或其药学上可接受的盐 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如规范中所定义。这些新型3-氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物特别适用于治疗和预防疟疾和锥虫病。
• A new method for the preparation of piperidin-4-ones
  作者：Michael Hoffelner、Werner Seebacher、Usama Hassan、Andreas Leitner、Robert Weis、Robert Saf

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132189

  日期：2021.6

  We describe a new reduction process for the efficient preparation of various, especially 2-substituted, piperidin-4-ones which are not accessible by other reaction pathways until now. Tetrahydropyridinylidene salts (THPS) with differing substitution pattern are the educts of this reaction. These compounds are available by mainly two different reaction sequences and they can be further modified by insertion

  我们描述了一种新的还原方法，用于有效制备各种，特别是2-取代的哌啶-4-酮，到目前为止，其他反应途径尚无法使用。具有不同取代方式的四氢吡啶并亚吡啶盐（THPS）是该反应的离析物。这些化合物主要可以通过两种不同的反应序列获得，并且可以在获得目标哌啶-4-酮之前通过插入各种取代基进行进一步修饰。
• Thermal studies on piperidinium hexathiocyanatochromate(III)
  作者：J.E. House、Lois A. Marquardt

  DOI：10.1016/0040-6031(89)85146-9

  日期：1989.6

  Abstract Piperidinium hexathiocyanatochromate(III), (pipH)3[Cr(NCS)6], was synthesized using the molten salt pipHSCN and was found to contain nitrogen-bonded thiocyanate. The (pipH)3[Cr(NCS)6] decomposes in the range 250–370°C with the primary reaction being complete disruption of the compound to Cr(NCS)3(s) and pipHSCN(g). The reaction appears to be zero order with an activation energy of 82.4 ± 6

  摘要 使用熔盐 pipHSCN 合成了六硫氰基铬酸哌啶 (III), (pipH)3[Cr(NCS)6]，发现它含有氮键合硫氰酸盐。(pipH)3[Cr(NCS)6] 在 250–370°C 范围内分解，主要反应是将化合物完全分解为 Cr(NCS)3(s) 和 pipHSCN(g)。该反应似乎为零级，活化能为 82.4 ± 6.0 kJ mol-1。Cr(NCS)3 的分解在较高温度下发生，但反应有些变化。
• One-pot syntheses of 2-pyrazoline derivatives
  作者：Werner Seebacher、Günther Michl、Ferdinand Belaj、Reto Brun、Robert Saf、Robert Weis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00338-7

  日期：2003.4

  Hydrazinediium dithiocyanate and α,β-unsaturated ketones give in one-pot reactions 1-thiocarbamoyl-2-pyrazolines and 1-formyl-2-pyrazolines. The syntheses of pyridine-2-thiones, pyrimidine-2-thiones and bicyclo[2.2.2]octan-2-ones from ammonium thiocyanates and ketones by analogous procedures are reviewed. The mechanisms of the ring formations are discussed. Crystal structure analyses of a 1-thiocarbamoyl-

  一硫反应肼二硫氰酸盐和α，β-不饱和酮产生1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉和1-甲酰基-2-吡唑啉。综述了由硫氰酸铵和酮类化合物通过类似方法合成吡啶-2-硫酮，嘧啶-2-硫酮和双环[2.2.2] octan-2-one的方法。讨论了环形成的机理。给出了1-硫代氨基甲酰基-和1-甲酰基-2-吡唑啉的晶体结构分析。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 13. Mitt. Reaktionen von 4-Oxo-2-thioxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit einigen Nucleophilen, Teil 2
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19803131206

  日期：——

  4‐Oxo‐2‐thioxo‐ und 2,4‐Dioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1 und 2 wurden mit einigen Stickstoffbasen zu in Abhängigkeit von deren Basizität unterschiedlichen Folgeprodukten umgesetzt. Stets trat zuerst nucleophiler Angriff am C‐Atom 4 von 1 und 2 auf, danach gegebenenfalls auch am C‐Atom 2.

  4-Oxo-2-thioxo- 和 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1 和 2 与一些氮碱反应形成不同的副产物，这取决于它们的碱度。亲核攻击总是首先发生在 1 和 2 的 C 原子 4 上，然后也可能发生在 C 原子 2 上。