1-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-phenyl-N-tritylethanamine | 1420536-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-phenyl-N-tritylethanamine
• 英文别名: 1-(1-cyclohexyltetrazol-5-yl)-2-phenyl-N-tritylethanamine
• CAS: 1420536-43-1
• 化学式: C₃₄H₃₅N₅
• 分子量: 513.685
• InChiKey: DMRGYIGYPUQMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-phenyl-N-tritylethanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.02h， 生成 N-(1-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  结合Ugi-azide多组分反应和铑(III)催化成环反应合成四唑-异喹诺酮/吡啶酮杂化物

  摘要：

  建立了基于 Ugi-叠氮反应和铑 (III) 催化分子间环化的有效序列，用于制备四唑-异喹诺酮/吡啶酮杂化物。几种N-酰氨基甲基四唑与芳基乙炔反应形成杂化产物，产率中等至非常高。该方法依赖于铑催化剂在合适的导向基团存在下促进C(sp 2 )–H活化的能力。Ugi-叠氮反应提供了广泛的分子多样性，并能够引入四唑部分，这可以通过配位金属中心进一步协助催化反应。异喹诺酮类的应用范围非常广泛，可以扩展到制备具有杂环部分的络合物，例如吡啶酮、呋喃、噻吩和吡咯，以及相应的苯并稠合衍生物。所开发的程序简单、可重复且不需要惰性条件。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.237
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 三苯甲胺 、 苯乙醛 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到1-(1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-phenyl-N-tritylethanamine
  参考文献：
  名称：

  结合Ugi-azide多组分反应和铑(III)催化成环反应合成四唑-异喹诺酮/吡啶酮杂化物

  摘要：

  建立了基于 Ugi-叠氮反应和铑 (III) 催化分子间环化的有效序列，用于制备四唑-异喹诺酮/吡啶酮杂化物。几种N-酰氨基甲基四唑与芳基乙炔反应形成杂化产物，产率中等至非常高。该方法依赖于铑催化剂在合适的导向基团存在下促进C(sp 2 )–H活化的能力。Ugi-叠氮反应提供了广泛的分子多样性，并能够引入四唑部分，这可以通过配位金属中心进一步协助催化反应。异喹诺酮类的应用范围非常广泛，可以扩展到制备具有杂环部分的络合物，例如吡啶酮、呋喃、噻吩和吡咯，以及相应的苯并稠合衍生物。所开发的程序简单、可重复且不需要惰性条件。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.237

文献信息

• Tritylamine as an Ammonia Surrogate in the Ugi Tetrazole Synthesis
  作者：Ting Zhao、André Boltjes、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/ol303348m

  日期：2013.2.1

  The role of tritylamine is introduced as a convenient ammonia substitute in the Ugi tetrazole synthesis. Fifteen examples and their mild cleavage products are described In satisfactory to good yields. N-Unsubstituted alpha-aminotetrazoles are important compounds with annotated biological activities, and the described two-step synthesis provided an alternative route to otherwise difficult to access derivatives.