3-[(tert-butylamino)oxy]-N-(4-chlorophenyl)-2-naphthamide | 1448026-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(tert-butylamino)oxy]-N-(4-chlorophenyl)-2-naphthamide
• CAS: 1448026-37-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 368.863
• InChiKey: DWYNWDPWQAHLBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]oxy}-2-naphthoic methanesulfonic anhydride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[(tert-butylamino)oxy]-N-(4-chlorophenyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of an O-Aminated Naphthol AS-E as a Prodrug of CREB-mediated Gene Transcription Inhibition

  摘要：

  我们设计了一种 O-氨基萘酚 AS-E 作为原药，以实现还原活化和提高水溶性。在合成这种设计化合物的过程中，发现了一种从芳基三酸酯和乙酰羟酸乙酯到噁唑的新型转化。虽然最初设计的 O-氨基萘酚 AS-E 没有成功制成，但最终合成的 O-叔丁基氨基衍生物却没有生物活性，这表明由于不利的立体和电子效应，该化合物的 N-O 还原裂解并不容易。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050014