| 1426536-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• CAS: 1426536-69-7
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₈
• 分子量: 457.565
• InChiKey: DACAHAVLWKDSII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  85.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl 4'-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)-3-(quinoline-2-carbonylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以18%的产率得到methyl 4'-(2-(6,7-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-3-(quinoline-2-carbonylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯胺-联苯替代物：喹啉甲酰胺型 ABCG2 调节剂的生物等排方法

  摘要：

  最近报道的化合物如 UR-COP78 ( 6 ) 是迄今为止已知的最有效和选择性的 ABCG2 调节剂之一，但易于在中央苯甲酰苯胺部分快速酶促裂解。为了寻找更稳定的类似物，根据生物等排方法，通过固相和溶液相合成制备了一系列N- (联苯-3-基)喹啉甲酰胺。联苯部分是通过 Suzuki 偶联构建的。ABCB1 和 ABCG2 的抑制分别在钙黄绿素-AM 和 Hoechst 33342 微孔板测定中确定。大多数合成的化合物在亚微摩尔浓度下选择性抑制 ABCG2 转运蛋白，最大抑制作用 ( I max ) 超过 90%（例如，UR-COP228 ( 22a )，IC50 591 nM，I最大109%；UR-COP258 ( 31 ), IC 50 544 nM, I max 112%)，但效力和选择性低于6。联苯类似物要稳定得多，并证明苯甲酰苯胺核心不是喹啉甲酰胺型 ABCG2 调节剂的关键结构特征。

  DOI：

  10.1021/ml4000832