dimethyl (2aR,3S,10R,10aS)-4,9-dioxo-2a,3,4,9,10,10a-hexahydro-3,10-methanocyclobuta[b]anthracene-1,2-dicarboxylate | 179612-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: dimethyl (2aR,3S,10R,10aS)-4,9-dioxo-2a,3,4,9,10,10a-hexahydro-3,10-methanocyclobuta[b]anthracene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 179612-51-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: UPCQMUQXYFSKIL-FNFFVJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2aR,3S,10R,10aS)-4,9-dioxo-2a,3,4,9,10,10a-hexahydro-3,10-methanocyclobuta[b]anthracene-1,2-dicarboxylate 、 7,8-diazaphencyclone 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到(1α,2β,3α,4β,15β,16α,17β,18α) dimethyl 1,18-dimethyl-6,13,33-trioxo-24,27-diaza-decacyclo[16.14.1.1^4,15.0^2,17.0^3,16.0^5,14.0^7,12.0^19,32.0^20,25.0^26,31]tetratriaconta-5(14),(12),8,10,19,21,23,25,27,29,31-undecaen-2,17-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有1,10-菲咯啉配体的刚性分子架，特别是与氧化还原活性基团或其他双齿配体共官能化的分子架

  摘要：

  首次制备的6,7-二氮杂苯环酮（DAPC）以二聚体形式存在，但与单体11处于热平衡状态在解决方案中。DAPC是一种反应性二烯，可与具有高立体特异性的环应变和缺电子的二烯亲核体发生反应。制备了具有不同分离距离和配体的桥连的1,10-菲咯啉，配体的取向和混合的配体体系与二氮杂芴和3,6-二（2-吡啶基）哒嗪配体组成一起描述。据报道，新的二元组和三元组系统包含与配体中心相连的氧化还原活性成分。聚脂环莫拉克骨架的刚性性质和用于连接官能团的融合方法为分子提供了精确的生色团几何定位和取向。这使得这些系统成为研究电子转移和能量转移过程的关键分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00014-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-甲桥蒽-9,10-二酮 、 丁炔二酸二甲酯 在 钌 作用下， 生成 dimethyl (2aR,3S,10R,10aS)-4,9-dioxo-2a,3,4,9,10,10a-hexahydro-3,10-methanocyclobuta[b]anthracene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7,8-diazaphencyclone and its use in the construction of rigid, space-separated 1,10-phenanthroline donor–acceptor systems: new ligands for metal complexation

  摘要：

  7,8-Diazaphencyclone 7 is used as a delivery reagent to fuse 1,10-phenanthroline groups onto alkenic centres of rigid spacer molecular racks (molracs); molrac alkenes containing redox-active donor-acceptor chromophores yield molrac diads whose metal complexes, e.g. 26, are suitable for mechanistic studies involving intramolecular electron transfer.

  DOI：

  10.1039/cc9960001151