1-hydroxy-4-methyl-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 101094-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-4-methyl-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-methyl-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 101094-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: QVDLFZGILVOEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-methyl-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 4-羟基-1-甲基-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Horii et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 281,285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1-hydroxy-4-methyl-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  伴随 1,4-Bisacetal-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes 的区域选择性开环的缩醛消除反应

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)50

文献信息

• Access to Naphthoic Acid Derivatives through an Oxabenzonorbornadiene Rearrangement
  作者：Daniel Lücke、Alexander S. Campbell、Martin Petzold、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02823

  日期：2023.10.13

  Herein, the synthesis of 1-hydroxy-2-naphthoic acid esters through an unexpected Lewis-acid-mediated 1,2-acyl shift of oxabenzonorbornadienes is reported. Using this methodology, novel substitution patterns for 1-hydroxy-2-naphtoic acid esters can be obtained. A mechanistic proposal and rationale for this transformation, the products of which had been previously incorrectly characterized, is given

  在此，报道了通过意想不到的路易斯酸介导的氧苯并降冰片二烯的1,2-酰基转移来合成1-羟基-2-萘甲酸酯。使用这种方法，可以获得 1-羟基-2-萘酸酯的新型取代模式。给出了这种转变的机械建议和基本原理，其产物以前被错误地描述过。