4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 287952-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)piperidine
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)piperidin-1-carboxylate；4-[4-(trifluoromethoxy)-phenoxy]-1-piperidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 4-(4-trifluoromethoxyphenoxy)piperidine-1-carboxylate；1-t-butoxycarbonyl-4-(4-trifluoromethoxyphenoxy)piperidine；Tert-butyl 4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 287952-66-3
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 361.361
• InChiKey: UANMRBRDCDFXPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶-3-羧酰胺杂种：抗结核活性的设计，合成和评估

  摘要：

  设计并评价了一系列吡唑并[1,5 - a ]吡啶-3-羧酰胺杂化物作为新型抗结核药。代表性杂种7表现出对敏感菌株H37Rv和一组MIC值为0.006μg/ mL且范围为0.003至0.014μg/ mL的耐药性Mtb菌株有希望的体外活性。更重要的是，杂种7还显示出非常低的细胞毒性，并且可以显着减少感染自体发光H37Ra株的小鼠模型中的分枝杆菌负担，这可能是进一步开发新的抗结核药的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.030
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Sulfamato hydroxamic acid metalloprotease inhibitor

  摘要：

  一种磺胺羟肟酸化合物被披露为抑制基质金属蛋白酶（MMP）活性，还公开了制备该化合物的方法、在这些合成中有用的中间化合物，以及一种治疗过程，包括向患有与病理性基质金属蛋白酶活性相关的病症的宿主施用考虑的磺胺羟肟酸化合物，其剂量具有抑制MMP酶活性的有效量。

  公开号：

  US06372758B1

文献信息

• 吡唑并[1,5-a]吡啶类化合物及其应用
  申请人：广州艾格生物科技有限公司

  公开号：CN105524058B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开一种具有式(Ⅰ)结构特征的吡唑并[1,5‑a]吡啶类化合物或其药学上可接受的盐或其立体异构体或其前药分子及其应用。该类化合物具有良好的体外抗结核病菌活性，化合物的最小抑菌浓度(MIC)低于0.1μg/mL，部分达到0.01μg/mL，对临床分选的耐多药结核菌(MDR‑TB)菌株具有很强的抑制作用。体内实验中，本发明所述的吡唑并[1,5‑a]吡啶类化合物在20mg/kg/d的剂量下，可有效清除小鼠体内H37Ra的感染量，是一类新型的抗结核化合物。
• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。
• (6,7-DIHYDRO-2-NITRO-5H-IMIDAZOL[2,1-B][1,3]OXAZIN-6YL) AMIDE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Wang Tiancai

  公开号：US20130143864A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  (6,7-Dihydro-2-nitro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-yl)amide compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, preparation methods and pharmaceutical compositions thereof are disclosed, wherein m and R are defined as in the description. The uses of the compounds in preparing medicaments for treating infectious diseases caused by Mycobacterium tuberculosis , especially infectious diseases caused by multi-drug resistance Mycobacterium tuberculosi are also disclosed.

  化合物(I)的(6,7-二氢-2-硝基-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]噁嗪-6-基)酰胺及其药学上可接受的盐、制备方法和药物组合物已被披露，其中m和R的定义如描述中所述。还披露了这些化合物在制备用于治疗由结核分枝杆菌引起的传染病，特别是由多药耐药结核分枝杆菌引起的传染病的药物中的用途。
• [EN] METHOD OF PRODUCING AMINOPHENOL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE COMPOSES AMINOPHENOLS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005092832A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides an industrially advantageous method of producing aminophenol compounds represented by the formula (1) by a simple and easy procedure at a high yield and a high purity. The present invention provides a method of producing an aminophenol compound represented by the formula (1): (wherein each of R1 and R2, which may be the same or different, is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or the like; R1 and R2, taken together with the adjacent nitrogen atom, may form a 5- or 6-membered heterocycle with or without other intervening heteroatoms; the heterocycle may be substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group and the like; and the hydroxyl group in the formula (1) is substituted on the 2- or 4-position to the amino group on the phenyl ring), which comprises allowing a cyclohexanedione compound represented by the formula (2) to react with an amine compound represented by the formula (3) (wherein R1 and R2 are as defined above), under a neutral or basic condition.

  本发明提供一种在高产率和高纯度下通过简单易行的程序生产由式（1）表示的氨基酚化合物的工业上有利的方法。本发明提供了一种生产由式（1）表示的氨基酚化合物的方法：（其中R1和R2中的每一个，可能相同也可能不同，是氢原子，取代或未取代的较低烷基基团或类似物；R1和R2与相邻氮原子一起可以形成5或6成员的杂环，有或无其他插入的杂原子；该杂环可以被1至3个取代基取代，所述取代基选自羟基团、取代或未取代的较低烷基基团、取代或未取代的芳基基团、取代或未取代的芳氧基团等；并且在式（1）中的羟基团被取代在苯环上的氨基团的2-或4-位置），其包括使由式（2）表示的环己二酮化合物与由式（3）表示的胺化合物（其中R1和R2如上定义）在中性或碱性条件下反应。
• 一种制备Delamanid中间体的方法
  申请人：北京福元医药股份有限公司

  公开号：CN106699635B

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明提供一种制备高纯度delamanid中间体的方法,该中间体为4‑[4‑(三氟甲氧基)苯氧基]哌啶，该方法在除去Boc基团步骤中将氯化氢溶于乙酸乙酯中，利用产物及杂质在乙酸乙酯中的溶解性差异进行纯化，避免使用操作繁琐的柱层析纯化方法，同时还能得到较高产率和纯度的终产物，降低生产成本，适合工业化大规模生产。