1-O-acetyl-3-C-methyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose | 121687-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3-C-methyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methyloxolan-2-yl] acetate
• CAS: 121687-45-4；121687-63-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: FEVHCILKHAQFSD-FQCMXHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3-C-methyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 吡啶 、 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-O-acetyl-3-C-methyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075

文献信息

• Synthesis and evaluation of a series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-α,β-d-erythro-pentofuranosyl)thymines
  作者：Kwasi Agyei-Aye、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84079-5

  日期：1988.12

  A series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-alpha,beta-D-erythro-pentofuranosyl)thymines (3'-alkyl-3'-deoxythymidines) has been prepared from 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2- enono-1,4-lactone ((S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2(5H)- furanone) by Michael addition of the appropriate organocopper reagent, followed by reduction of the lactone, acetylation of the resulting hemiacetal

  由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）制备了一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（3'-烷基-3'-脱氧胸苷） ）-2,3-二脱氧-D-甘油-2-烯诺-1,4-内酯（（S）-5-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基甲基] -2（5H）-呋喃酮）适当的有机铜试剂，然后还原内酯，使所得的半缩醛乙酰化，并用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化与2，4-二-O-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联。通过使用氟化四丁基铵使被保护的核苷脱甲硅烷基化，得到游离核苷的端基异构体混合物。类似地，由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-二脱氧-D-甘油-戊烯-1制备未取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物。
• AGYEI-AYE, KWASI;BAKER, DAVID C., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 261-275
  作者：AGYEI-AYE, KWASI、BAKER, DAVID C.

  DOI：——

  日期：——