[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)piperidin-2-yl]methanol | 1208508-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 1208508-82-0
• 化学式: C₁₇H₃₉NO₄SSi₂
• 分子量: 409.738
• InChiKey: MSMGZEYESQKZHE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以61%的产率得到[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)piperidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的醛基β-氨基乙烯基亚砜环化反应合成顺-3-羟基哌酸

  摘要：

  通过手性转移在SmI 2介导的醛基β-氨基乙烯基亚砜环化反应中实现了顺式-3-羟基哌酸的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.116

文献信息

• Synthesis of cis-3-hydroxypipecolic acid via SmI2-mediated cyclization of aldehydo β-aminovinyl sulfoxides
  作者：Hea Seung Chung、Won Kyo Shin、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.116

  日期：2010.1

  Stereoselective synthesis of cis-3-hydroxypipecolic acid was achieved via chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo β-aminovinyl sulfoxides.

  通过手性转移在SmI 2介导的醛基β-氨基乙烯基亚砜环化反应中实现了顺式-3-羟基哌酸的立体选择性合成。