4,4′-di-n-hexyloxy-2,2′-binaphthosemiquinone | 225916-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4′-di-n-hexyloxy-2,2′-binaphthosemiquinone
• 英文别名: 4,4'-dihexyloxy-2,2'-binaphthylidene-1,1'-dione；4-Hexoxy-2-(4-hexoxy-1-oxonaphthalen-2-ylidene)naphthalen-1-one
• CAS: 225916-88-1
• 化学式: C₃₂H₃₆O₄
• 分子量: 484.635
• InChiKey: PSEDGWYNJRNSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hexyloxynaphthalen-1-ol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4,4′-di-n-hexyloxy-2,2′-binaphthosemiquinone
  参考文献：
  名称：

  Ambipolar transistor properties of 2,2′-binaphthosemiquinones

  摘要：

  Binaphthosemiquinones由于能隙较小而具有特征性的蓝色，被证明具有双极晶体管特性。

  DOI：

  10.1039/c4tc02467b

文献信息

• Unexpected Phenol Production from Arylboronic Acids under Palladium-Free Conditions; Organocatalyzed Air Oxidation
  作者：Andrew N. Cammidge、Victoria H. M. Goddard、Christopher P. J. Schubert、Hemant Gopee、David L. Hughes、Daniel Gonzalez-Lucas

  DOI：10.1021/ol202500z

  日期：2011.11.18

  An intriguing class of quinones that efficiently catalyze the air oxidation (overall hydroxylation) of arylboronic acids to the corresponding phenol is reported. Autocatalysis in the parent system is particularly efficient and leads to rapid, quantitative synthesis of quinones such as 4 from boronic acid 1 at room temperature using air as stoichiometric oxidant. The efficiency results from a balance

  据报道，一类引人入胜的醌类有效地催化了芳基硼酸的空气氧化（全部羟基化）为相应的苯酚。母体系统中的自催化特别有效，并导致在室温下使用空气作为化学计量的氧化剂从硼酸1快速，定量地合成醌4等醌。效率归因于两步共轭物添加和迁移之间的平衡，每个步骤均由萘片段的芳构化驱动。