(E)-2,3-diphenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid | 858134-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-diphenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid
• CAS: 858134-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: JIPINTSKAXSJNY-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-diphenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid 、 重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (E)-2,3-diphenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Z-2,3-二苯基丙烯酸及其甲酯在用CF3基团取代烯烃氢时聚集模式的变化——FT-IR研究

  摘要：

  摘要 虽然在未取代的 Z-2,3-二苯基丙烯酸及其甲酯中，烯烃质子很少参与氢键相互作用，但在被 CF3 基团取代后，出现了（芳香族）C-H⋯F 分子间氢键的可能性。并且确实实现了固态分子（E-2,3-diphenyl-3-CF3-propenoic acid 及其甲酯）。FT-IR 光谱实验表明了这种密切接触。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.11.034
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2,2,2-三氟苯乙酮 生成 (E)-2,3-diphenyl-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Z-2,3-二苯基丙烯酸及其甲酯在用CF3基团取代烯烃氢时聚集模式的变化——FT-IR研究

  摘要：

  摘要 虽然在未取代的 Z-2,3-二苯基丙烯酸及其甲酯中，烯烃质子很少参与氢键相互作用，但在被 CF3 基团取代后，出现了（芳香族）C-H⋯F 分子间氢键的可能性。并且确实实现了固态分子（E-2,3-diphenyl-3-CF3-propenoic acid 及其甲酯）。FT-IR 光谱实验表明了这种密切接触。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.11.034

文献信息

• Preparation of 3-substituted and 2,3-disubstituted-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acids—Perkin condensation of activated aromatic ketones
  作者：Szabolcs Cserényi、Károly Felföldi、Peter Forgo、István Pálinkó

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.004

  日期：2006.7

  activated aromatic ketones (2,2,2-trifluoroacetophenone and its 4′-phenyl-derivative) with various condensing agents (acetic anhydride, propionic anhydride, phenylacetic acid/acetic anhydride) gives the title compounds in good or moderate yields, and high E-stereoselectivity. For some derivatives an appreciable amount of the Z isomer was also formed. Several of the resulting butenoic acids and their

  活化的芳族酮（2,2,2-三氟苯乙酮及其4'-苯基衍生物）与各种缩合剂（乙酸酐，丙酸酐，苯乙酸/乙酸酐）的珀金反应使标题化合物好或中等收率高，E-立体选择性高。对于某些衍生物，还形成了可观量的Z异构体。首次合成了几种所得的丁烯酸及其甲酯。
• US5711966A
  申请人：——

  公开号：US5711966A

  公开（公告）日：1998-01-27